4-(N-(ethyl)-aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 887335-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-(ethyl)-aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(ethylaminocarbonyl)-4′-methyl-2,2′-bipyridine；4-(N-(ethyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；4-(ethylaminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；Me-bpy-CONH-C2H5；4-(Ethylaminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；N-ethyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 887335-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: XBUKDJJRRQAZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-(ethyl)-aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 、 [Ir₂(pppy)₄Cl₂] 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到[Ir(pppy)₂(bpy-Et)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  双发射环金属化铱（III）聚吡啶配合物作为比例式生物探针和细胞器选择性生物成像试剂。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一系列环式金属化的[Ir（N ^ C）2（N ^ N）]（PF 6）式铱金属（III）聚吡啶配合物，在环境条件下显示出双重发射。系统地改变了环金属化和二亚胺配体的结构，以研究取代基对配合物双发射性质的影响。根据光物理数据，将配合物的高能（HE）和低能（LE）发射特征分配给三重态配体（3 IL）和三重态电荷转移（3CT）分别处于激发态。随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算支持了这些分配，并指出双重发射是由于三重态胺与二价态干扰了较高3 IL和较低3 CT状态之间的通信中断而引起的。配体电荷转移（3NLCT）状态。此外，还通过发射滴定法研究了生物素复合物的抗生物素蛋白结合特性，结果表明，双发射复合物可以用作抗生物素蛋白的比例探针。另外，所有复合物均表现出活HeLa细胞对细胞的有效吸收。MTT和膜联蛋白V测定证实在细胞成像实验过程中未发生细胞死亡和早期凋亡。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00944
• 作为产物：
  描述：

  4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 4-(N-(ethyl)-aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  一种具有双磷光发射性质的离子型铱配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机光电功能材料技术领域，具体涉及一种具有双磷光发射性质的离子型铱配合物及其制备方法和应用；该配合物包括金属中心和环金属配体；制备方法是通过苯基吡啶衍生物与三水合三氯化铱的配位反应制备得到二氯桥，再通过二氯桥与联吡啶衍生物或碳酸钠的配位反应制备得到具有双磷光发射的离子型铱配合物；本发明所述的具有双磷光发射性质的离子型铱配合物可以应用在对乏氧和富氧进行生物检测和生物成像领域；基于这种具有双磷光发射性质的离子型铱配合物的诊断治疗一体化多功能探针在未来生物医学应用中具有很大的潜力。

  公开号：

  CN107417737A

文献信息

• Design of Luminescent Biotinylation Reagents Derived from Cyclometalated Iridium(III) and Rhodium(III) Bis(pyridylbenzaldehyde) Complexes
  作者：Siu-Kit Leung、Karen Ying Kwok、Kenneth Yin Zhang、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1021/ic100092d

  日期：2010.6.7

  synthesized and characterized and their photophysical and electrochemical properties studied. Upon photoexcitation, the iridium(III) complexes 1, 2, and 4 exhibited intense and long-lived orange-yellow luminescence in fluid solutions at 298 K and in rigid glass at 77 K. The rhodium(III) complexes 3 and 5 were weakly emissive in fluid solutions at 298 K but showed intense luminescence in low-temperature glass

  衍生自环金属化铱（III）和铑（III）双（吡啶基苯甲醛）生物素复合物的新型发光生物素化试剂，[Ir（pba）2（bpy-C6-生物素）] [PF 6）（1），[Ir （pba）2（bpy- TEG-生物素）] [PF 6）（2）和[Rh（pba）2（bpy-C6-生物素）]（PF 6）（3），以及不含生物素的对应物[Ir（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（4）和[Rh（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（5）[Hpba = 4-（2-吡啶基）苯甲醛，bpy-C6-生物素= 4-[（6-biotinamido）己基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-TEG-生物素= 4- [（13-biotinamido-4,7,10-trioxa）十三烷基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-Et = 4-（乙基氨基羰基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶，已合成
• Synthesis, Characterization, and Properties of Luminescent Organoiridium(III) Polypyridine Complexes Appended with an Alkyl Chain and Their Interactions with Lipid Bilayers, Surfactants, and Living Cells
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Pui-Kei Lee、Jason Shing-Yip Lau

  DOI：10.1021/om800212t

  日期：2008.7.1

  electrochemical properties of these complexes have been investigated. Upon irradiation, all the complexes exhibited intense and long-lived luminescence in homogeneous fluid solutions at 298 K and in alcohol glass at 77 K. The emission has been assigned to a triplet metal-to-ligand charge-transfer (3MLCT) (dπ(Ir) → π*(diimine)) excited state. The emissive states of the pq complexes 3a−c are probably mixed with

  一系列新的发光有机铱（III）聚吡啶络合物[Ir（N-C）2（N-N）]（PF 6）（HN-C = 2-苯基吡啶，Hppy，N-N = 4- n-十八烷基氨基羰基- 4'-甲基-2,2'-联吡啶（Me-bpy-CONH-C 18 H 37）（1a），4-正-癸基氨基羰基-4'-甲基-2,2'-联吡啶（Me-bpy-CONH -C 10 H 21）（1b），4-乙基氨基羰基-4'-甲基-2,2'-联吡啶（Me-bpy-CONH-C 2 H 5）（1c）; HN-C = 1-苯基吡唑，Hppz ，N = N-Me-bpy-CONH-C 18 H 37（2a），Me-bpy-CONH-C 10 H 21（2b），Me-bpy-CONH-C 2 H 5（2c）；HN-C = 2-苯基喹啉，Hpq，N-N = Me-bpy-CONH-C 18 H 37（3a），Me-bpy-CONH-C 10 H
• Modification of Luminescent Iridium(III) Polypyridine Complexes with Discrete Poly(ethylene glycol) (PEG) Pendants: Synthesis, Emissive Behavior, Intracellular Uptake, and PEGylation Properties
  作者：Steve Po-Yam Li、Hua-Wei Liu、Kenneth Yin Zhang、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1002/chem.201000474

  日期：——

  We report the synthesis, characterization, and photophysical properties of a new class of luminescent cyclometalated iridium(III) polypyridine poly(ethylene glycol) (PEG) complexes [Ir(N^C)2(N^N)](PF6) (HN^C=Hppy (2‐phenylpyridine), N^N=bpyCONHPEG1 (bpy=2,2′‐bipyridine; 1 a), bpyCONHPEG3 (1 b); HN^C=Hpq (2‐phenylquinoline), N^N=bpyCONHPEG1 (2 a), bpyCONHPEG3 (2 b); HN^C=Hpba (4‐(2‐pyridyl)benzaldehyde)

  我们报告的合成，表征和新型的发光环金属化铱（III）聚吡啶聚（乙二醇）（PEG）配合物[Ir（N ^ C）2（N ^ N）]（PF 6）的光物理性质（ HN ^ C = Hppy（2-苯基吡啶），N，N = BPY  CONH  PEG1（BPY = 2,2'-联吡啶; 1），联吡啶 CONH  PEG3（图1b）; HN ^ C = HPQ（ 2-苯基喹啉），N 1，N = BPY  CONH  PEG1（2），联吡啶 CONH  PEG3（图2b）; HN ^ C = Hpba（4-（2-吡啶基）苯甲醛），N 1，N =联吡啶 CONH PEG-1（3））和它们的PEG-自由对应（N ^ N = BPY  CONH 的Et，HN ^ C = Hppy（图1c）; HN ^ C = HPQ（2 C））。通过MTT测定，ICPMS，激光扫描共聚焦显微镜和流式细胞术研
• Photophysical, Cellular‐Uptake, and Bioimaging Studies of Luminescent Ruthenium(II)–Polypyridine Complexes Containing a <scp>d</scp> ‐Fructose Pendant
  作者：Chris Tsan‐Shing Lau、Christina Chan、Kenneth Yin Zhang、Vellaisamy A. L. Roy、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/ejic.201701038

  日期：2017.12

  Two luminescent ruthenium(II) polypyridine complexes appended with a D-fructose unit, [Ru(N^N)2(bpy-fructose)](PF6)2 (bpy-fructose = 4-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)aminocarbonyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine; N^N = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Ph2-phen) (1a) and 2,2'-bipyridine (bpy) (2a)) and their D-fructose-free counterparts [Ru(N^N)2(bpy-Et)](PF6)2 (bpy-Et = 4-ethylaminocarbonyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine;

  两个发光的钌 (II) 多吡啶复合物附加了 D-果糖单元，[Ru(N^N)2(bpy-果糖)](PF6)2 (bpy-果糖 = 4-(1-脱氧-D-果糖- 1-yl)aminocarbonyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine; N^N = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Ph2-phen) (1a) 和 2,2'-bipyridine (bpy ) (2a)) 及其不含 D-果糖的对应物 [Ru(N^N)2(bpy-Et)](PF6)2 (bpy-Et = 4-乙基氨基羰基-4'-甲基-2,2'-联吡啶；N^N = Ph2-phen (1b) 和 bpy (2b)) 被合成和表征。研究了复合物的光物理特性、亲脂性、细胞毒性和细胞摄取。激光扫描共聚焦显微镜显示复合物 1a 和 1b 均显示出对人乳腺腺癌 (MCF-7) 细胞的强烈膜染色。然而，虽然复合物
• Luminescent probes for indole-binding proteins derived from ruthenium(II) polypyridine complexes
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Terence Kwok-Ming Lee、Kenneth Yin Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.027

  日期：2006.4

  We report here the synthesis, characterisation, electrochemical, photophysical and protein-binding properties of four luminescent ruthenium(II) polypyridine indole complexes [Ru(bpy)(2)(L1)](PF6)(2) (1), [Ru(bpy)(2)(L2)](PF6)(2) (2), [Ru(L1)(3)](PF6)(2) (1a), and [Ru(L2)(3)](PF6)(2) (2a) (bpy = 2,2'-bipyridine; L1 = 4-(N-(2-indol-3-ylethyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine; L2 = 4-(N-(6-N-(2-indol-3-ylethyl)hexanamidyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine). Their indole-free counterparts, [Ru(bpy)(2)(L3)](PF6)(2) (3) and [Ru(L3)(3)](PF6)(2) (3a) (L3 = 4-(N-(ethyl)amido)-4'-methyl-2,2'-bipyridine), have also been synthesised for comparison purposes. Cyclic voltammetric studies revealed ruthenium-based oxidation at ca. +1.3 V versus SCE and diimine-based reductions at ca. -1.20 to -2.28 V. The indole moieties of complexes 1, 2, la and 2a displayed an irreversible wave at ca. +1.1 V versus SCE. All the ruthenium(II) complexes exhibited intense and long-lived orange-red triplet metal-to-ligand charge-transfer (MLCT)-M-3 (d pi(Ru) -> pi*-(L1-L3)) luminescence upon visible-light irradiation in fluid solutions at 298 K and in alcohol glass at 77 K. The binding of the indole-containing complexes to bovine serum album (BSA) has been studied by quenching experiments and emission titrations. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.