4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物 | 81998-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物
• 中文别名: 4,4'-二甲基-2,2'-二吡啶1-氧化物
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine N-oxide
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-[2,2'-bipyridine] 1-oxide；4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl 1-Oxide；4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 81998-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VNSKKRAUVGCMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0 to 89.0 °C
• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物 在 硫酸 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于a发色团修饰的2,2'-联吡啶的钌（II）配合物的合成和光谱性质

  摘要：

  合成了五个用new或a二酰亚胺部分官能化的新的2,2'-联吡啶，并形成了相应的杂配钌（II）配合物（[Ru（bpy）2（L）]（PF 6）2； bpy = 2,2' （-联吡啶基，L ＝ per取代的bpy配体）。钌（II）配合物的紫外-可见光谱显示出红移和强烈的吸收带，这些吸收带源自新配体的共轭结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.150
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions

  摘要：

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。

  DOI：

  10.1039/c4ra02820a
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 、 过氧乙酸 在 4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物 、 ethylbenzene petroleum ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-甲基-2-(4-甲基-2-吡啶基)吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Vinyl-substituted 2,2'-bipyridine compounds

  摘要：

  本文描述了公式## STR1 ##的含有乙烯基取代的2,2'-联吡啶化合物及其与除碱金属或碱土金属或碱金属化合物或碱土金属化合物以外的金属或金属化合物的配合物，其中R.sub.1和R.sub.2如专利要求1所定义，乙烯基在4-位或6-位上键合。化合物(I)适用于制备形成配合物或配合物交联或未交联聚合物。从这些聚合物中获得的配合物聚合物，例如用作催化剂，特别是用于转乙烯基化反应。可以从化合物(I)制备的未配合聚合物适用于各种应用中的金属离子捕集剂。

  公开号：

  US04424359A1

文献信息

• Reductive C2-Alkylation of Pyridine and Quinoline <i>N</i> -Oxides Using Wittig Reagents
  作者：Sangil Han、Prashant Chakrasali、Jihye Park、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Kyuneun Kim、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201807159

  日期：2018.9.24

  unprecedented reductive alkylation of pyridine and quinoline N‐oxides using Wittig reagents. A wide range of pyridine and quinoline N‐oxides were converted into C2‐alkylated pyridines and quinolines with excellent site selectivity and functional‐group compatibility. Sequential C−H functionalization reactions of pyridine and quinoline N‐oxides highlight the utility of the developed method. Detailed labeling

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。
• Deoxygenative Amination of Azine-<i>N</i>-oxides with Acyl Azides via [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Dongeun Kim、Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sang Hoon Han、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03173

  日期：2020.2.21

  an isocyanate from the starting acyl azide via a Curtius rearrangement can trigger a [3 + 2] dipolar cycloaddition of polar N-oxide fragments to generate the aminated azine derivative. The applicability of this method is highlighted by the late-stage and sequential amination reactions of complex bioactive compounds, including quinidine and fasudil. Moreover, the direct transformation of aminated azines

  描述了一种无过渡金属的嗪-N-氧化物与酰基叠氮化物的脱氧CH胺化反应。通过库尔修斯重排从起始酰基叠氮化物初步形成异氰酸酯可以触发极性N-氧化物片段的[3 + 2]双极性环加成反应，从而生成胺化的嗪衍生物。复杂的生物活性化合物（包括奎尼丁和法舒地尔）的后期和顺序胺化反应突出了该方法的适用性。此外，将胺化嗪直接转化为各种生物活性的N-杂环说明了这种新开发的方案的重要性。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• 2,2′-Homocoupled Azine <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxides or Azine <i>N</i> -Oxides: CDC- or S_N Ar-Controlled Chemoselectivity
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201700504

  日期：2017.9.1

  efficiently with a range of N-heterocyclic oxides of pyridine, 2-phenyl pyridine, quinoline, and N-aryl-1,2,3-triazole. It is scalable, offers high regioselectivity, and gives the products in moderate to high yields. The observed chemoselectivity between copper-assisted and copper-free protocols is routed through an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC), and nucleophilic aromatic substitution of

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，
• Synthesis of novel tridentate pyrazole–bipyridine ligands for Co-complexes as redox-couples in dye-sensitized solar cells
  作者：Alexander G. Zavozin、Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.032

  日期：2015.11

  Novel pyrazole bipyridine ligands have been synthesized from 4,4′-substituted bipyridines through oxidation, chlorination and non-catalyzed C–N coupling of potassium pyrazolate with 6-halogen-4,4′-bipyridines in diglyme. These tridentate pyrazole–bipyridine ligands are of interest as components of new redox systems for dye-sensitized solar cells.

  新的吡唑配位体联吡啶已从通过氧化，氯化和非催化C-N 4,4'-取代的联吡啶与二甘醇二甲醚6卤-4,4'-联吡啶钾吡唑特的偶联合成。这些三齿吡唑联吡啶配位体是令人感兴趣的，作为染料敏化太阳能电池的新的氧化还原体系的组分。