4-甲基-2,2-联吡啶 | 56100-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2,2-联吡啶
• 中文别名: 4-甲基-2,2’-联吡啶；4-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-methyl-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 56100-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD08062570
• 分子量: 170.214
• InChiKey: OHSRAWAUPZWNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途4-甲基-2,2'-联吡啶是一种非常有用的研究化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2,2-联吡啶 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 6-(chloromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorescence detection of divalent and trivalent metal ions with functionalized lipid membranes

  摘要：

  一系列功能化脂质膜对 Fe3+、Cr3+、Cu2+ 和 Fe2+ 有选择性响应，双层荧光发生明显变化。光学响应是由于功能化、芘标记的脂质识别并与金属离子结合时聚集状态的变化所致。引入了两种具有 2,2'-联吡啶 (PSBiPy) 和 N-甲基酰胺 (PSMA) 头基的新脂质。这些功能化脂质与其他两种具有羟基 (PSOH) 和亚氨基二乙酸 (PSIDA) 头基的脂质一起被掺入二硬脂酰磷脂酰胆碱 (DSPC) 双层中，生成的材料在低 pH 下对金属离子表现出优异的敏感性。在中性 pH 值下，PSOH 和 PSMA 的金属离子敏感性丧失，而 PSBiPy 对 Cu2+ 的敏感性和选择性增加。除了光学传感之外，双层膜还可以进行膜结构的重组。动态光散射和透射电子显微镜图像显示，对于大多数双层，金属离子的添加​​仅引起囊泡聚集。然而，对于 PSBiPy/DSPC 膜，在 100 µM Cu2+ 存在下形成了平面双层的非凡方形组件。

  DOI：

  10.1039/b501631b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基脒肟 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  不对称4-取代的2,2'-联吡啶的合成

  摘要：

  生成吡啶-2-腈氧化物原位并用2-取代的反应，但-1-烯-4-醇，得到5-取代的-5-（2-羟基乙基）-3-（吡啶-2-基）-Δ 2 -异恶唑啉。将异恶唑啉用LiAlH 4还原开环，得到2-（3-取代的-1-氨基-3,5-二羟基戊基）-吡啶，将其进行Dess-Martin氧化并伴随脱水，得到4-取代的2， 2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02242-4

文献信息

• Bis-terpyridine monomer
  申请人：Higuchi Masayoshi

  公开号：US20110213154A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A bis-terpyridine monomer includes a first terpyridyl substituent (A), a second terpyridyl substituent (B), and a spacer that contains at least one benzene ring and links the first terpyridyl substituent (A) and the second terpyridyl substituent (B). The bis-terpyridine monomer is represented by the following formula (10): where X 1 is a halogen; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a halogen atom, an aryl group or an alkyl group.

  一种双三吡啶单体包括第一三吡啶取代基（A）、第二三吡啶取代基（B）和一个至少含有一个苯环并连接第一三吡啶取代基（A）和第二三吡啶取代基（B）的间隔物。该双三吡啶单体由以下公式（10）表示： 其中X1为卤素；而R1、R2、R3和R4分别独立地为卤素原子、芳基或烷基。
• Synthesis of 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]pyridines and 4-[ω-(3-Thienyl)alkyl]-2,2'-bipyridines
  作者：JX Wang、M Pappalardo、FR Keene

  DOI：10.1071/ch9951425

  日期：——

  The synthesis is reported of 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]pyridine (2), 4-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′- bipyridine (3) and 4-methyl-4'-[ω-(3-thienyl)alkyl]-2,2′-bipyridine (4), where the length of the alkyl chain is varied (n = 2, 5, 7, 9, 11). The synthetic methodology involved the reaction of the 3-(ω- bromoalkyl ) thiophen with the anions derived from 4-methylpyridine, 4-methyl-2,2′-bipyridine or 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine by lithiation . The n.m.r. (1H and 13C) and electronic spectral characteristics of the compounds are discussed.

  报告了 4-[ω-(3-噻吩基)烷基]吡啶 (2)、4-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (3) 和 4-甲基-4'-[ω-(3-噻吩基)烷基]-2,2′-联吡啶 (4) 的合成，其中烷基链的长度是变化的（n = 2、5、7、9、11）。合成方法是将 3-(ω-溴烷基)噻吩与来自 4-甲基吡啶、4-甲基-2,2′-联吡啶或 4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的阴离子通过石化作用进行反应。讨论了这些化合物的 n.m.r.（1H 和 13C）和电子光谱特性。
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• Mechanistic Analysis of Metallaphotoredox C–N Coupling: Photocatalysis Initiates and Perpetuates Ni(I)/Ni(III) Coupling Activity
  作者：Nicholas A. Till、Lei Tian、Zhe Dong、Gregory D. Scholes、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c05901

  日期：2020.9.16

  and uncover the photochemical mechanism for reductive activation of the nickel co- catalyst. Stoichiometric organometallic studies along with a comprehensive kinetic study of the reaction, including rate-driving force analysis, unveiled the crucial role of photocatalysis in both initiating and sustaining a Ni(I)/Ni(III) cross-coupling mechanism. The insights gleaned from this study further enabled

  反应动力学分析、超快光谱和化学计量有机金属研究的结合使用，能够阐明光催化 CN 交叉偶联反应的机理基础。稳态和超快光谱技术用于跟踪所用铱光催化剂的激发态演化，确定铱和镍催化剂的静止状态，并揭示镍助催化剂还原活化的光化学机制。化学计量有机金属研究以及反应的综合动力学研究，包括速率驱动力分析，揭示了光催化在引发和维持 Ni(I)/Ni(III) 交叉偶联机制中的关键作用。
• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。