4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 | 81998-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
• 中文别名: 4-溴甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-4′-methyl-2,2′-bipyridine；4-(bromomethyl)-4’-methyl-2,2’-bipyridine；4-bromomethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridyl；4-methyl-4'-bromomethyl-2,2'-bipyridine；2-[4-(bromomethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 81998-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: HUJZHWSADZZJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 to 78.0 °C
• 沸点：
  368.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H290,H314
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(methylaminomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Saccharide sensing molecules having enhanced fluorescent properties

  摘要：

  本发明提供了一种荧光化合物的公式，具有多种特性，使它们非常适合用于传感器中，用于检测葡萄糖等分析物。有利的荧光特性包括有利的激发波长、发射波长、荧光寿命和光稳定性。其他有利的特性包括增强的水溶性，以及对温度和pH值的敏感性。该化合物包括作为底物识别组分、荧光开关组分和荧光色素的芳基或取代苯基硼酸。描述了被激发波长大于400纳米并且发射波长大于450纳米的荧光化合物，这对于通过皮肤进行光传输是有利的。荧光色素通常选自过渡金属配体络合物和噻嗪、噁嗪、噁嗪酮或蒽化合物。这种荧光化合物可以固定在葡萄糖透过性生物相容性聚合物基质中，该基质可植入皮肤下方。

  公开号：

  US06673625B2
• 作为产物：
  描述：

  4'-methyl-{4-(trimethylsilyl)methyl}-2,2'-bipyridine 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  金属离子在人工磷酸二酯酶的催化活性中诱导了变构转变。

  摘要：

  带有两种类型的金属结合位点，催化位点和调节联吡啶位点的人工磷酸二酯酶（）在针对金属浓度的催化活性中表现出独特的变构转变。评估2-羟基丙基-对-硝基苯基磷酸酯（HPNP）和RNA二聚体（ApA）在有或没有效应金属离子的条件下的水解反应速率常数；。（Zn（2 +））（3）（2.0 x 10（-4）s（-1））的HPNP水解的k（obs）值是。（Zn（2+））的HPNP水解的k（obs）值大3.3倍。 （2）。在和Cu（2+）的情况下，。（Cu（2 +））（3）（1.2 x 10（-3）s（-1））对的k（obs）值大19.4倍。 （Cu（2 +））（2）。催化活性的增加归因于效应金属离子与Bpy部分的配位所诱导的构构构象转变。

  DOI：

  10.1039/b716196d

文献信息

• Ion Pair-Directed Regiocontrol in Transition-Metal Catalysis: A Meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Holly J. Davis、Madalina T. Mihai、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.6b08164

  日期：2016.10.5

  interactions to direct transition-metal catalysis is a potentially powerful yet relatively underexplored strategy, with most investigations thus far focusing on using hydrogen bonds as the controlling element. We have developed an ion pair-directed approach to controlling regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of two classes of aromatic quaternary ammonium salts, leading to versatile meta-borylated

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。
• Optically Reconfigurable Monolayer of Azobenzene Donor Molecules on Oxide Surfaces
  作者：Kyle M. McElhinny、Peishen Huang、Yongho Joo、Catherine Kanimozhi、Arunee Lakkham、Kenji Sakurai、Paul G. Evans、Padma Gopalan

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b04585

  日期：2017.3.7

  methods for material synthesis. It has been challenging to create complete molecular monolayers that exhibit external reversible control of the structure and electronic configuration. We report a monolayer/inorganic interface consisting of an organic monolayer assembled on an oxide surface, exhibiting structural and electronic reconfiguration under ultraviolet illumination. The molecular monolayer is

  在电子材料内的有机-无机界面处组装的分子的结构构型，极大地影响了功能电子和振动特性，这些特性与从储能到光伏的应用有关。控制和表征界面的结构状态及其在外部刺激下的演化，对于基本了解受分子结构影响的因素以及开发材料合成方法都至关重要。创建完整的分子单分子层对结构和电子构型表现出外部可逆的控制一直是一项挑战。我们报告了由在氧化物表面上组装的有机单层组成的单层/无机界面，在紫外线照射下表现出结构和电子重构。单分子层通过羧酸酯键与表面相连，主链带有偶氮苯官能团，头部由of-联吡啶基组成。光谱学，X射线光电子能谱，原子力显微镜和X射线反射率表明，通过Langmuir-Blodgett技术，这些分子形成了紧密堆积的单分子层。在溶液中以及在Si和石英基板上组装的单层中均观察到可逆的光异构化。这些单层的重新配置为控制激发和电荷转移过程提供了额外的手段，这对于催化，分子电子学和太阳能转化中的应用至关重要。单分
• Molecular basis for bleomycin amplification: conformational and stereoelectronic effects in unfused amplifiers
  作者：Lucjan Strekowski、Jerzy L. Mokrosz、Farial A. Tanious、Rebecca A. Watson、Donald Harden、Maria Mokrosz、W. Daniel Edwards、W. David Wilson

  DOI：10.1021/jm00401a027

  日期：1988.6

  biphenyl compounds substituted with an amino side chain (protonated in water) have been tested for (i) binding with DNA and (ii) their effect on the digestion of the DNA double helix by a bleomycin-iron complex. Only the DNA intercalating molecules amplify the digestion of DNA. One 2,2'-bipyridine derivative tested is an inhibitor of the bleomycin reaction because it removes ferrous ion from the bleomycin

  已经测试了16个未融合的杂双芳香族化合物和联苯化合物（被水质子化）的氨基侧链（i）与DNA结合，以及（ii）它们对博来霉素-铁络合物对DNA双螺旋的消化作用。只有DNA插入分子才能扩增DNA的消化。测试的一种2,2'-联吡啶衍生物是博来霉素反应的抑制剂，因为它从博来霉素复合物中去除了亚铁离子。插入的未融合双芳烃系统的极性对于分子与天然DNA的有效结合以及同时对其扩增活性至关重要。具有双芳族系统的分子在侧阳离子链的方向上广泛极化，因此插入位点构成偶极子的正部分，显示出与DNA的强结合力和良好的扩增活性 对于决定扩增活性的强插入力，重要的是分子的两个杂芳族子系统的偶极子的正端都远离侧链。这项工作为合成新型高效博来霉素放大器提供了一般指导。
• Bifunctional mesoporous silica nanoparticles as cooperative catalysts for the Tsuji–Trost reaction – tuning the reactivity of silica nanoparticles
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Sabrina Surmiak、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3cc00235g

  日期：——

  Bifunctional mesoporous silica nanoparticles (MSNs) bearing Pd-complexes and additional basic sites were prepared and tested as cooperative active catalysts in the Tsuji–Trost allylation of ethyl acetoacetate. Functionalization of the MSNs was realized by postmodification using click-chemistry. The selectivity of mono versus double allylation was achieved by control of reaction temperature and the nature of the catalyst.

  具有Pd配合物和额外碱性位点的双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）被制备并测试作为协同活性催化剂，用于乙酰乙酸乙酯的Tsuji-Trost烯丙基化反应。通过点击化学后修饰实现了MSNs的功能化。单烯丙基化和双烯丙基化反应的选择性通过控制反应温度和催化剂性质来实现。
• Squaraine-sensitized composite of a reduced graphene oxide/TiO₂ photocatalyst: π–π stacking as a new method of dye anchoring
  作者：K. L. Vincent Joseph、Jonghun Lim、A. Anthonysamy、Hyoung-il Kim、Wonyong Choi、Jin Kon Kim

  DOI：10.1039/c4ta04313h

  日期：——

  We synthesized a near infra-red (NIR) absorbing squaraine dye (VJ-S) showing a strong absorption and emission. Photocatalytic activity of VJ-S/r-NGOT in visible light wavelengths is much higher than that of r-NGOT alone.

  我们合成了一种近红外（NIR）吸收的方酸染料（VJ-S），表现出强烈的吸收和发射。在可见光波长下，VJ-S/r-NGOT的光催化活性要比单独使用r-NGOT时高得多。