4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶 | 81998-04-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)methanol；4-hydroxylmethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine；(4′-methyl-[2,2′-bipyridin]-4-yl)methanol；4-methyl-4'-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine；4-hydroxymethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridyl；4-(hydroxymethyl)-4′-methyl-2,2′-bipyridine；4-hydroxymethyl-4’-methyl-2,2’-bipyridine；4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-methanol；[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 81998-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: GJCOKGHYIMLMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.0 to 123.0 °C
• 沸点：
  377.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxymethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridyl

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 81998-04-1
俗名： 4-Hydroxymethyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine , 4'-Methyl-2,2'-bipyridine-4-
methanol
4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H12N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
121°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶是一种吡啶类衍生物，常用于合成材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化中的离子对定向区域控制：芳族季铵盐的间位选择性 C-H 硼化

  摘要：

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08164
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以46%的产率得到4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  离子液体中通过亲离子配体稳定的钯金属纳米颗粒：合成及其在氢化反应中的应用†

  摘要：

  在含有P或N的亲离子性配体存在的情况下，通过H 2还原溶解在BMI·BF 4中的[Pd（acac）（COD）] BF 4（acac =乙酰丙酮酸酯； COD = 1,5-环辛二烯）产生“可溶”且稳定的[Pd（0）] n纳米颗粒（NPs）。这些离子液体可溶性NP是在温和的反应条件下1,3-二烯和炔烃加氢的活性和选择性催化剂。使用1-（3-（二苯基膦基）丙基）-2,3-二甲基-1 H-咪唑-3-鎓N -bis修饰的Pd NPs可获得高达87％的顺式-2-戊烯选择性和95％的转化率1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯中的（三氟甲基磺酰基）酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4cy01116c

文献信息

• Cyclometalated Iridium(III) Bipyridine-Phenylboronic Acid Complexes as Bioimaging Reagents and Luminescent Probes for Sialic Acids
  作者：Hua-Wei Liu、Wendell Ho-Tin Law、Lawrence Cho-Cheung Lee、Jonathan Chun-Wai Lau、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1002/asia.201700359

  日期：2017.7.4

  sialic acid N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac) compared with simple sugars that are commonly found on glycoproteins. Notably, cellular imaging and uptake experiments showed that the PBA complexes were able to recognize cellular sialic acid residues, resulting in more efficient uptake than the boronic acid‐free analogs. Additionally, one of the PBA complexes was shown to discriminate between cancerous and

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• Syntheses and Properties of Bimetallic Chromophore-Quencher Assemblies Containing Ruthenium(II) and Rhenium(I) Centers
  作者：Benjamin J. Coe、Naomi R. M. Curati、Emma C. Fitzgerald、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/om070042x

  日期：2007.4.1

  We have prepared a family of six new bimetallic complexes containing electron-donating trans-RuIICl(pdma)2}+ [pdma = 1,2-phenylenebis(dimethylarsine)] centers linked to trans-[RuIICl(pdma)(2,2‘-bpy)(NO)] (bpy = bipyridyl) or fac-ReI(biq)(CO)3}+-based (biq = 2,2‘-biquinolinyl) electron acceptors. The extended bridging units are based on 4,4‘-bpy or bpe [E-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene] ligands, and these

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• Bifunctional mesoporous silica nanoparticles as cooperative catalysts for the Tsuji–Trost reaction – tuning the reactivity of silica nanoparticles
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Sabrina Surmiak、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3cc00235g

  日期：——

  Bifunctional mesoporous silica nanoparticles (MSNs) bearing Pd-complexes and additional basic sites were prepared and tested as cooperative active catalysts in the Tsuji–Trost allylation of ethyl acetoacetate. Functionalization of the MSNs was realized by postmodification using click-chemistry. The selectivity of mono versus double allylation was achieved by control of reaction temperature and the nature of the catalyst.

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• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• Nonsteroidal Anti-inflammatory—Organometallic Anticancer Compounds
  作者：Emilia Păunescu、Sarah McArthur、Mylène Soudani、Rosario Scopelliti、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02690

  日期：2016.2.15

  we prepared a series of organometallic ruthenium(II)- and osmium(II)-p-cymene complexes modified with the nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) indomethacin and diclofenac. The NSAIDs are attached to the organometallic moieties via monodentate (pyridine/phosphine) or bidentate (bipyridine) ligands, affording piano-stool Ru(II) and Os(II) arene complexes of general formula [M(η6-p-cymene)Cl2(N)]

  在某些情况下，与单独的对应物相比，已显示将基于金属的药物与共价连接的靶向有机药物结合的化合物显示出优异的抗癌特性。在此框架内，我们制备了一系列用非甾体抗炎药吲哚美辛和双氯芬酸修饰的有机金属钌（II）-和（II）-对-肉桂烯配合物。在NSAIDS中通过单齿（吡啶/膦）二齿或（联吡啶）的配体附着到该有机金属基团，得到钢琴凳的Ru（II）和Os（II）芳烃通式[M的配合物（η 6 - p -cymene） Cl 2（N）]，其中N是基于吡啶的配体，2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}或2-（2-（2 - （（2,6-二氯苯基）氨基）苯基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}，[M（η 6 - p - cymene）Cl 2（P）]，其中P是膦配体，2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1