2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 | 1149-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
• 中文别名: 2,6-二甲基嘧啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；Hantzsch ester；diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 1149-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00023506
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DIIWSYPKAJVXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C (lit.)
• 沸点：
  208 °C/40 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1667 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、阴凉、避光、通风干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H17NO4
分子式
: 251.28 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
-
1149-24-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 72 - 74 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
208 °C 在 53 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 775.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 N-((ethoxycarbonyl)imino)-5,15-diaza<2₄>(1,2,4,5)cyclophanonium ylide
  参考文献：
  名称：

  Study of the syntheses and properties of 5,12-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane and 5,15-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a031
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 、 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 Eosin Y 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(1-Adamantyl)-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  光催化发散脱羧胺化：无金属获得脂肪胺和肼

  摘要：

  含氮基序广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物中。因此，非常需要具有高效率和多样性的有效合成方法。在这里，我们提出了一种简便、可见光介导的脱羧 C(sp 3)-N 键形成反应通过使用丰富的羧酸作为原料和商业二氮丙啶作为氮供体。该过程可以分别通过可选择的单氮或双氮转移来获得亚胺和二氮丙啶，作为相应的掩蔽胺和肼。这种不同的方法在两个方向上都适用于各种烷基羧酸，包括伯酸、仲酸和叔酸，以及天然产物和药物，从而提供了一种快速、无金属的方法来构建具有相当大结构的含氮分子库。多样性，从而有利于化学生物学和药物发现背景下的相关研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1048-4

文献信息

• Visible-light-driven external-photocatalyst-free alkylative carboxylation of alkenes with CO2
  作者：Ya-Nan Niu、Xing-Hao Jin、Li-Li Liao、He Huang、Bo Yu、Yu-Ming Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-021-1004-y

  日期：2021.7

  Herein, we report a novel protocol for visible-light-driven alkylative carboxylation of alkenes with CO2 in the absence of external photocatalyst. Under the irradiation of visible light, a variety of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) serve as not only alkyl radical precursors but also photoexcited reductants probably with the potential to reduce benzyl radicals. Several styrenes and acrylates

  在此，我们报告了一种在没有外部光催化剂的情况下用 CO 2对烯烃进行可见光驱动烷基化羧化的新方案。在可见光的照射下，各种 4-烷基-1,4-二氢吡啶（烷基-DHP）不仅可以作为烷基自由基的前体，而且还可以作为可能具有还原苄基自由基潜力的光激发还原剂。几种苯乙烯和丙烯酸酯适用于该反应，以良好至极好的产率得到结构多样的羧酸。这些反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2、室温、可见光、无光催化剂和过渡金属）、良好的官能团耐受性、易扩展性以及高区域选择性和化学选择性。机理研究提供的证据表明，该反应可能涉及烷基自由基、苄基自由基和碳负离子，为 CO 2 的利用提供了一种新的策略。
• Evaluation of Organic Hydride Donors as Reagents for the Reduction of Carbon Dioxide and Metal-Bound Formates
  作者：Timothy E. Elton、Graham E. Ball、Mohan Bhadbhade、Leslie D. Field、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00600

  日期：2018.11.12

  A variety of organic hydride donors (OHDs) have been tested as reagents for the transfer of hydride to iron formato complexes in the activation and reduction of carbon dioxide. Theoretical calculations show that the selection of OHD and solvent is crucial when planning systems involving OHD cooperativity. Strong consideration is given to the likelihood that metal centers may deactivate formate to hydride

  已经测试了多种有机氢化物供体（OHD）作为在二氧化碳的活化和还原过程中将氢化物转移至甲酰铁络合物的试剂。理论计算表明，在计划涉及OHD合作性的系统时，选择OHD和溶剂至关重要。强烈考虑了金属中心可能使甲酸酯失活而发生氢化物侵蚀的可能性，因为通常而言，与有机甲酸酯或甲酸相比，与金属中心络合时，甲酸酯基团具有更多的共振稳定能。实验证明1，2-二氢吡啶不是有效的二氧化碳还原剂。
• Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Olga H. Hankovszky、Cecilia P. Sár、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26389

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines spin-labelled with 5- and 6-membered nitroxyl radicals in positions 1-4 of the pyridine ring were synthesized. The oxidation of these dihydropyridines to pyridines with active manganese dioxide was investigated.

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。
• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• The photoredox-catalyzed hydrosulfamoylation of styrenes and its application in the novel synthesis of naratriptan
  作者：Mingjun Zhang、Miaomiao Chen、Xin Ding、Jin Kang、Yongyue Gao、Xingxing He、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04225d

  日期：——

  The hydrosulfamoylation of diverse aryl olefins provides facile access to alkylsulfonamides. Here we report a novel protocol utilizing radical-mediated addition and a thiol-assisted strategy to achieve the hydrosulfamoylation of diverse styrenes in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions. The methodology was found to provide an efficient and convenient approach for the

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。

表征谱图