单-6-O-氨基-Β-环糊精 | 29390-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-6-O-氨基-Β-环糊精
• 英文名称: 6(I)-amino-6(I)-deoxycyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-amino-β-cyclodextrin；mono-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin；6-amino-β-cyclodextrin；6-deoxy-6-amino-β-cyclodextrin；6^A-amino-6^A-deoxy-β-cyclodextrin；6-monoamino-6-monodeoxy-β-cyclodextrin；6-monodeoxy-6-monoamino-β-cyclodextrin；mono-6-amino-β-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-amino-β-CD；6-amino-6-deoxycycloheptaamylose；amino-β-cyclodextrin；Mono-(6-Amino-6-deoxy)-Beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-(aminomethyl)-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 29390-67-8
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₃₄
• 分子量: 1134.01
• InChiKey: OZBFLQITCMCIOY-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 沸点：
  1527.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMF、DMSO。不溶于丙酮、甲醇、氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

环糊精（Cyclodextrin，简称CD）是由淀粉在环糊精糖基转移酶的作用下降解得到的一种环状低聚糖。它由D-(+)-吡喃葡萄糖通过α-1,4-糖苷键首尾相连形成。根据组成的吡喃葡萄糖单元数量的不同，可以分为α-、β-和γ-环糊精，分别拥有6、7和8个葡萄糖单元（如式2-4所示）。环糊精的化学结构呈锥桶状，其结构式如式5所示（式5中，p＝6为α环糊精，n＝7为β环糊精，n＝8为γ环糊精），具有疏水性的空腔。因此，它可以与特定结构大小的疏水性分子形成复合物，从而提高脂溶性物质的稳定性和水溶性。环糊精广泛应用于作为脂溶性药物载体、食品添加剂和化妆品填料等工业技术领域。

用途

单-6-O-氨基-β-环糊精是一种环糊精衍生物，可用于制备其他环糊精衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 盐酸 作用下， 以99%的产率得到6-monodeoxy-6-monoamino-β-cyclodextrin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A reliable synthesis of 2- and 6-amino-β-cyclodextrin and permethylated-β-cyclodextrin

  摘要：

  A new, reliable method for the introduction of an amine group at positions 2 or 6 of beta-cyclodextrin and permethyl-beta-cyclodextrin is described. It involves selective tosylation followed by azide substitution and almost quantitative reduction with triphenylphosphine followed by hydrolysis of the phosphinimine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.099
• 作为产物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到单-6-O-氨基-Β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  由高阶络合驱动的超分子光手性生成。通过与 β-环糊精的 2:2 复合物将 2-蒽羧酸酯的对映分化光环二聚化为滑移的环二聚体

  摘要：

  在 β-环糊精 (β-CD) 介导的 2-蒽羧酸 (AC) 超分子光环二聚反应中，手性滑动 5,8:9',10'-环二聚体优先于经典的 9,10:9',10'-环二聚体产生。这种通向滑动环二聚体的光致变色途径，完全头对尾（HT）和高度对映选择性，长期以来在前述研究中被忽视，但在现实中占主导地位，并且通过 AC 与 β-CD 的 2:2 络合绝对超分子激活。已经全面阐明了这种高阶络合触发过程的复杂结构和光物理方面，同时通过比较实验和理论圆二色光谱明确指定了滑移环二聚体的绝对构型。在 2:2 复合体中，装在双 β-CD 胶囊中的两个 AC 彼此并未完全重叠，而仅以滑动的抗或同步 HT 方式部分堆叠。因此，它们在光激发时不会自发环二聚化，而是在比单体荧光稍长的波长下发出长寿命的准分子荧光，表明滑移的准分子在构象和能量上既不是极富反应性的，也不是完全松弛的。由于软胶囊中AC对的滑移构象，随后的光环

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12085
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 silver(I) nitrite 、 calcium hydride 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(4-tert-butylphenyl)-3-nitropropyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  氨基环糊精可促进4-叔丁基-α-硝基甲苯的去质子化。

  摘要：

  6A-氨基-6A-脱氧β-环糊精提高了4-叔丁基-α-硝基甲苯的去质子化速率。在pH 6.0、6.5和7.0下，与环糊精结合的物质kinc = 4 x 10（-3），9 x 10（-3）和19 x 10（-3）s（-1）的反应速率常数。分别在0.1 mol dm（-3）磷酸盐水溶液中在298 K下含有1％甲醇。每个pH值10次。在相同条件下，6A-二甲基氨基-6A-脱氧-β-环糊精和6A-（2-氨基乙基氨基）-6A-脱氧-β-环糊精更有效。在pH 6.0、6.5和7.0下，对于前者，kinc = 3 x 10（-2），7 x 10（-2）和12 x 10（-2）s（-1），而对于后者，kinc = 4 x 10（-2），5 x 10（-2）和9 x 10（-2）s（-1）。每种环糊精还将硝基甲苯的pKa从游离溶液中的6.8降低到6。绑定时为2。6A-氨基-6A-脱氧β-环糊精的加速去质子反

  DOI：

  10.1039/b506187c

文献信息

• Media-dependent morphology of supramolecular aggregates of β-cyclodextrin-grafted chitosan and insulin through multivalent interactions
  作者：Yuki Daimon、Hironori Izawa、Kohsaku Kawakami、Paweł Żywicki、Hideki Sakai、Masahiko Abe、Jonathan P. Hill、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1039/c3tb21528h

  日期：——

  A supramolecular protein-binding system based on multivalent interactions was investigated using β-cyclodextrin-grafted chitosan (BCC) and insulin. 1H NMR and fluorescence analyses revealed that BCC binds to insulin through electrostatic and host–guest interactions. The binding constant KBCC for the host–guest interaction between cyclodextrin (CyD) residues in BCC and Tyr and Phe residues in insulin was 478.7 M−1 in acetate buffer at pH 3.6, which was ca. 3-fold greater than the Kchi attributed to electrostatic interactions between chitosan and the Tyr residues of insulin. Furthermore, KBCC was ∼10 times greater than that of β-CyD (KCyD), suggesting that multivalent interactions composed of electrostatic and host–guest interactions strongly enhance the host–guest interaction, similar to enzymes and antibodies in living systems. Enhanced host–guest interactions resulted in effective insulin binding over a wide pH range (3.6–7.4) as well as stabilization against digestive enzymes. BCC and insulin formed supramolecular aggregates with significantly different morphologies depending on the buffer species used: a network structure in acetate buffer, nanoparticles in citrate buffer, and large aggregates in phosphate buffer. The network structure formed in acetate buffer was maintained even after dilution with phosphate buffer, a situation that mimics the environment after oral administration. In addition, the structure was fragmented easily after application of a mild force, which could be an important property for achieving absorption of protein–peptide drugs from the gastrointestinal tract. This study provides new insights for the development of CyD-based nanoarchitectures suitable for application as protein–peptide carriers for oral drug delivery.

  基于多价相互作用的超分子蛋白质结合系统已通过β-环糊精接枝壳聚糖（BCC）和胰岛素进行了研究。1H NMR和荧光分析表明，BCC通过静电和主客体相互作用与胰岛素结合。在pH 3.6的醋酸盐缓冲液中，BCC中的环糊精（CyD）残基与胰岛素中的酪氨酸和苯丙氨酸残基之间主客体相互作用的结合常数KBCC为478.7 M⁻¹，大约是巯基之间静电相互作用结合常数Kchi的3倍。此外，KBCC大约是β-CyD（KCyD）的10倍，这表明静电和主客体相互作用组成的多价相互作用强烈增强了主客体相互作用，类似于生命系统中的酶和抗体。增强的主客体相互作用导致胰岛素在广泛的pH范围（3.6-7.4）内有效结合以及抵抗消化酶的稳定性。BCC和胰岛素根据使用的缓冲液种类不同，形成了具有显著不同形态的超分子聚集体：醋酸盐缓冲液中的网络结构，柠檬酸盐缓冲液中的纳米颗粒，以及磷酸盐缓冲液中的大聚集体。在醋酸盐缓冲液中形成的网络结构甚至在用磷酸盐缓冲液稀释后仍保持不变，这种情况模拟了口服给药后的环境。此外，该结构在施加轻微力后易于破碎，这可能是蛋白质-肽药物从胃肠道吸收的重要特性。这项研究为开发适用于口服药物递送的蛋白质-肽载体提供了新的纳米建筑设计思路。
• Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US09550860B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  The present invention relates to novel compositions of therapeutic cyclodextrin containing polymeric compounds designed as a carrier for small molecule therapeutics delivery and pharmaceutical compositions thereof. These cyclodextrin-containing polymers improve drug stability and solubility, and reduce toxicity of the small molecule therapeutic when used in vivo. Furthermore, by selecting from a variety of linker groups and targeting ligands the polymers present methods for controlled delivery of the therapeutic agents. The invention also relates to methods of treating subjects with the therapeutic compositions described herein. The invention further relates to methods for conducting pharmaceutical business comprising manufacturing, licensing, or distributing kits containing or relating to the polymeric compounds described herein.

  本发明涉及一种新型治疗环糊精含聚合物化合物的组合物，设计为小分子治疗药物的载体以及其制药组合物。这些含环糊精的聚合物提高了药物的稳定性和溶解性，并在体内使用时降低了小分子治疗药物的毒性。此外，通过从各种连接基团和靶向配体中选择，这些聚合物提供了治疗剂的控制释放方法。本发明还涉及使用所述治疗组合物治疗受试者的方法。本发明还涉及进行制药业务的方法，包括制造、许可或分发包含或与本文所述聚合物化合物相关的试剂盒。
• On the synthesis of new amphiphilic entities by the succinic coupling of β-cyclodextrins to calixarenes
  作者：Christopher K Jankowski、Sébastien Arseneau、Jérome Blu、Laurent Mauclaire、Nicolas Aychet

  DOI：10.1139/v05-070

  日期：2005.5.1

  Novel molecules, composed of a β-cyclodextrin coupled via a succinic diamide linker to di-n-octyl-calix[4]arene monocrown-6 or to biscrown-6-calix[4]arene, were synthesized by two independent routes: from mono-6′-deoxy-6′-amino-β-cyclodextrin, and from tetraaminocalix[4]arene derivatives. Key words: β-cyclodextrin–calix[4]arene coupling, aminosuccinate-β-CD, aminosuccinate-calix[4]arene, octyloxy-calix[4]arene–monocrown-6, calix[4]arene–biscrown-6.

  新颖的分子，由β-环糊精通过琥珀二酰二胺连接剂偶联到二-正辛基-杯[4]芳烃单冠-6或双冠-6-杯[4]芳烃中，通过两种独立途径合成：从单-6'-去氧-6'-氨基-β-环糊精，以及从四氨基杯[4]芳烃衍生物。关键词：β-环糊精-杯[4]芳烃偶联，氨基琥珀酸酯-β-CD，氨基琥珀酸酯-杯[4]芳烃，辛氧基-杯[4]芳烃-单冠-6，杯[4]芳烃-双冠-6。
• Amphiphilic cyclodextrin derivatives, method for preparation thereof and uses thereof
  申请人：Perly Bruno

  公开号：US20070142324A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to cyclodextrin derivatives of formula (I): in which: R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q where E=a linear or branched Cl-Cl 5 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; AA=the residue of an amino acid; L 1 and L 2 =a C 6 -C 24 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; p and q=0 or 1, at least one being ≠0; R 2 ═H, —CH 3 , isopropyl, hydroxypropyl, sulphobutyl ether; R 3 ═H or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl; all the R 4 ═—OH or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl, or at least one of the R 4 ═R 1 ; n=5, 6 or 7. The invention also relates to a process for preparing them, and to inclusion complexes and organized surfactant systems comprising them.

  该发明涉及以下式（I）的环糊精衍生物： 其中： R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q 其中E=线性或支链的Cl-Cl 5 碳氢基团，可选地，含有一个或多个杂原子；AA=氨基酸的残基；L 1 和L 2 =含有一个或多个杂原子的C 6 -C 24 碳氢基团；p和q=0或1，至少一个不等于0； R 2 ═H，—CH 3 ，异丙基，羟丙基，磺丁基醚； R 3 ═H或R 2 ，除非R 2 =羟丙基； 所有的R 4 ═—OH或R 2 ，除非R 2 =羟丙基，或者至少一个R 4 ═R 1 ；n=5、6或7。该发明还涉及一种制备它们的方法，以及包含它们的包合物和有序表面活性剂系统。
• Synthesis of cyclodextrin–pyrrole conjugates possessing tuneable carbon linkers
  作者：Jan Lukášek、Markéta Řezanková、Ivan Stibor、Michal Řezanka

  DOI：10.1007/s10847-018-0854-5

  日期：2018.12

  between β-cyclodextrin and pyrrole derivatives. The main advantage of the synthetic approach lies in the possibility to attach the substituent in β-position, because polypyrroles possessing a substituent in this position are generally more conductive than the N-substituted ones. Moreover, the presented synthetic route is general and allows tuning the properties (various types of connections and lengths)

  环糊精是天然存在的由葡萄糖单元组成的环状寡糖。环糊精的主要特点是能够在其内部容纳各种亲脂性化合物，这决定了它们是人类的热门帮手。但是，仍然需要用于高级应用的新衍生物。在此，我们报告了 β-环糊精-吡咯缀合物的合成。它们的制备基于 β-环糊精和吡咯衍生物之间的酰胺键形成或铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。合成方法的主要优点在于可以在 β 位连接取代基，因为在该位置具有取代基的聚吡咯通常比 N 取代的聚吡咯更导电。而且，所提出的合成路线是通用的，允许调整接头的特性（各种类型的连接和长度）。因此，所提出的环糊精-吡咯衍生物为传感器或组织工程领域的新应用打开了大门。