(3S,4S,5R,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四乙酯 | 51008-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S,4S,5R,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四乙酯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 51008-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-JABUTEAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四乙酯 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 碳酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  环Sal-(Glypyranosyl-6)-磷酸盐作为活性糖磷酸盐的合成

  摘要：

  环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯的合成需要适当保护的前体。开发了制备环Sal-(1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖基-6)-磷酸盐的高度区域选择性策略。Fmoc 基团的中间引入允许跳过 1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖的分离，因此没有发生异构化。吡喃糖首先转化为 6-O-TBDMS-1,2,3,4-四-O-乙酰基衍生物，然后在一锅反应中，甲硅烷基醚被裂解，得到 1,2,3,4 -四-O-乙酰基吡喃糖被Fmoc-氯化物捕获。在这种保护基的交换中，没有发生乙酰基迁移。6-O-Fmoc 保护的中间体在一锅反应中被选择性地转化为环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300852

文献信息

• Camptothecin derivatives and improved synthetic methods
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070099948A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compositions and methods for preparing pharmaceutical compositions. In some embodiments, the invention includes compounds and methods of resolving chiral compounds. In some embodiments, the invention includes chiral and crystalline compositions and hydrates. In some embodiments, the invention contemplates compositions comprising camptothecin derivatives and synthetic intermediates thereof. In some embodiments, the invention includes methods of protecting, inserting, modifying, separating isomers, and removing chemical groups.

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• Methods And Systems For Growing Plants Using Silicate-Based Substrates, Cultivation Of Enhanced Photosynthetic Productivity And Photosafening By Utilization Of Exogenous Glycopyranosides For Endogenous Glycopyranosyl-Protein Derivatives, And Formulations, Processes And Systems For The Same
  申请人：Innovation Hammer, LLC

  公开号：US20140331555A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Methods for promoting plant growth based on novel photosafening treatment regimes with glycopyranosides including glycopyranosylglycopyranosides, and aryl-a-D-glycopyranosides, and more specifically, with one or more compounds comprising terminal mannosyl-triose, optionally in the presence of light enhanced by one or more light reflecting and/or refracting members such as silicon-based substrates. Furthermore, chemical synthesis processes for the above compounds are disclosed for general application to plants. Silicate microbeads of the like are distributed over the ground or substrate in which roots of a plant are supported and planted, beneath and around a plant in a manner that light is refracted or reflected toward the phylloplane.

  基于新型光保护处理方案促进植物生长的方法，包括甘露聚糖苷类化合物，如甘露聚糖苷和芳基-a-D-甘露聚糖苷，更具体地，使用含有端基甘露三糖的一个或多个化合物，可选地在存在硅基基底等一个或多个反射和/或折射光的成员的情况下增强光线。此外，还公开了上述化合物的化学合成过程，以供普遍应用于植物。类似的硅酸盐微珠分布在植物的根部支撑和种植的地面或基质上，在植物的下方和周围，使光线以折射或反射的方式朝向叶面。
• Synthesis of phosphoric acid diesters of 7β- hydroxycholesterol and of carbohydrates
  作者：Xavier Pannecoucke、Gaby Schmitt、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89687-3

  日期：——

  phosphoramidite method (with protected C-1, 2, 3, 4 hydroxyl groups for the carbohydrates). As the protection of the sugars increased the length of the synthesis, we decided to use the hydrogen-phosphonate methodology which leads to a selective phosphorylation at the primary alcohol of carbohydrates and avoids the use of protected carbohydrates. Compound 2 was synthesized in good yield. However compound 1, probably

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。
• [EN] NEW HYDROXYACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HYDROXYACIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207216A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, A and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、A和n的定义如描述所示。药物。