(3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸 | 77674-99-8

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

(3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸

中文别名

——

英文名称

AI-77-B

英文别名

amicoumacin B；(3S,4S,5S)-3-azaniumyl-4,5-dihydroxy-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-6-oxohexanoate

(3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸化学式

CAS

77674-99-8

化学式

C₂₀H₂₈N₂O₈

mdl

——

分子量

424.451

InChiKey

LOXFXXGTOVWWQV-YKRRISCLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

137-138 °C
沸点：

830.3±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-1.8
重原子数：

30
可旋转键数：

9
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

179
氢给体数：

6
氢受体数：

9

SDS

SDS：cece98b6179f28721ce00de9dafd2905

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	amicoumacin C	77682-31-6	C₂₀H₂₆N₂O₇	406.436
——	((2S,3S)-2-{(S)-Hydroxy-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester	142955-60-0	C₂₈H₃₂N₂O₉	540.57
——	bacilosarcin B	1043451-50-8	C₂₄H₃₅N₃O₈	493.557
——	AI-77-G	77675-03-7	C₂₀H₃₀N₂O₉	442.466
——	(1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran	142955-58-6	C₁₉H₂₇NO₅	349.427
——	(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one	147804-70-4	C₂₈H₃₁ClN₄O₈	587.029
——	(1S',3S,4"S)-(Z)-N-<1'-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3'-methylbutyl>-4"-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5"-(benzyloxycarbonyl)-pent-2-enamide	142955-56-4	C₃₅H₃₈N₂O₈	614.695
——	(1'S,3R)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-1-oxo-8-methoxy-1H-2-benzopyran	138535-46-3	C₂₀H₂₉NO₅	363.454
——	(1'S,3S)-3-<1'-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-1-oxo-8-methoxy-1H-2-benzopyran	138535-45-2	C₂₀H₂₉NO₅	363.454
——	bacilosarcin A	1043451-49-5	C₂₄H₃₃N₃O₈	491.541
——	(4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester	365449-63-4	C₄₃H₅₄N₂O₁₀	758.909
——	(S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one	175236-18-7	C₁₅H₂₁NO₃	263.337
——	(4S,5S)-4-Allyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester	365449-62-3	C₃₇H₅₀N₂O₈	650.813
——	(3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin	143427-08-1	C₁₅H₁₉N₃O₃	289.334
——	(S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one	143427-07-0	C₁₅H₂₀O₄	264.321

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,4S,5S)-4,5-Dihydroxy-5-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-3-propylamino-pentanoic acid	92669-86-8	C₂₃H₃₄N₂O₈	466.532
——	(3S,4S,5S)-3-Ethylamino-4,5-dihydroxy-5-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pentanoic acid	77689-68-0	C₂₂H₃₂N₂O₈	452.505
——	amicoumacin C	77682-31-6	C₂₀H₂₆N₂O₇	406.436
——	6-<1S-(3S,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one-3-yl)-3-methylbutylamino>-4S,5S-dihydroxy-6-oxo-3S-ammoniohexanoate, γ-lactone-N-ethyl derivative	77700-96-0	C₂₂H₃₀N₂O₇	434.489
——	AI-77-C	77675-00-4	C₂₂H₂₈N₂O₈	448.473
——	AI-77-D	77675-01-5	C₂₃H₃₀N₂O₈	462.5
——	4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide	77675-00-4	C₂₂H₂₈N₂O₈	448.473
——	N-(2-{Hydroxy-[1-(8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-propionamide	77675-01-5	C₂₃H₃₀N₂O₈	462.5
——	hetiamacin A	——	C₂₁H₂₉N₃O₇	435.477
——	4-<1-acetoxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide	77676-66-5	C₂₄H₃₀N₂O₉	490.51
——	AI-77-F	77675-02-6	C₂₀H₂₃NO₇	389.405
——	6-<<1-(2-carboxy-3-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-5-methylhex-3-yl>amino>-4,5-dihydroxy-6-oxo-3-ammoniohexanoate	77675-03-7	C₂₀H₃₀N₂O₉	442.466
——	AI-77-G	77675-03-7	C₂₀H₃₀N₂O₉	442.466
——	4-<1-acetoxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-acetoxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide	77676-74-5	C₂₆H₃₂N₂O₁₀	532.547

反应信息

作为反应物：

描述：

(3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸在盐酸、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、水为溶剂，生成 amicoumacin C

参考文献：

名称：

AI-77s，具有胃肠保护作用的微生物产品的研究。AI-77s的结构和化学性质

摘要：

新型胃保护物质AI-77-B（1）及其类似物AI-77-C（2），D（3），F（4）和G（5）的结构和化学性质。描述了短小芽孢杆菌AI-77。证实1的结构为6-[[1（S）-（3（S），4-�