1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose | 863014-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose
• CAS: 863014-68-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₀Si
• 分子量: 462.569
• InChiKey: RDLYSPHPIQHWLE-OKLPXFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched Polyester Supported Disaccharide Synthesis: The Effect of Loading Level on Glycosylation Efficiency

  摘要：

  研究了活化的三氯乙酰胺供体在超支化聚酯（Boltorn H-50）上支持的糖基受体的糖基化效率与聚合物负载量的函数关系。在超支化聚酯上添加 25% 的邻硝基苄基光惰性连接剂（相当于 1.36 mmol/g）并使用五当量的糖基供体，对于单糖和二糖阶段的定量转化（>98%）都是最佳的。在这些优化条件下获得的二糖产物经过五个步骤分离出来，收率为 16%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869863
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched Polyester Supported Disaccharide Synthesis: The Effect of Loading Level on Glycosylation Efficiency

  摘要：

  研究了活化的三氯乙酰胺供体在超支化聚酯（Boltorn H-50）上支持的糖基受体的糖基化效率与聚合物负载量的函数关系。在超支化聚酯上添加 25% 的邻硝基苄基光惰性连接剂（相当于 1.36 mmol/g）并使用五当量的糖基供体，对于单糖和二糖阶段的定量转化（>98%）都是最佳的。在这些优化条件下获得的二糖产物经过五个步骤分离出来，收率为 16%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869863

文献信息

• Synthesis of<i>cyclo</i>Sal-(Glycopyranosyl-6)-phosphates as Activated Sugar Phosphates
  作者：Johanna Huchting、Alexandra Ruthenbeck、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201300852

  日期：2013.10

  The synthesis of cycloSal-masked glycopyranosyl phosphates demands suitably protected precursors. A highly regioselective strategy for the preparation of cycloSal-(1,2,3,4-tetra-O-acetylglycopyranosyl-6)-phosphates was developed. Intermediate introduction of the Fmoc-group allowed the isolation of the 1,2,3,4-tetra-O-acetyl glycopyranoses to be skipped, thus, no isomerization occurred. Glycopyranoses

  环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯的合成需要适当保护的前体。开发了制备环Sal-(1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖基-6)-磷酸盐的高度区域选择性策略。Fmoc 基团的中间引入允许跳过 1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖的分离，因此没有发生异构化。吡喃糖首先转化为 6-O-TBDMS-1,2,3,4-四-O-乙酰基衍生物，然后在一锅反应中，甲硅烷基醚被裂解，得到 1,2,3,4 -四-O-乙酰基吡喃糖被Fmoc-氯化物捕获。在这种保护基的交换中，没有发生乙酰基迁移。6-O-Fmoc 保护的中间体在一锅反应中被选择性地转化为环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯。最后，