(3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸 | 153758-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-dihydroxy-3-piperidinecarboxylic acid；(3S,4S,5R,6R)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid；heparastatin；6-(Trifluoroacetamido)-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid；(3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 153758-25-9
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 272.181
• InChiKey: UOPZEWVVILIZJY-NEEWWZBLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Heparastatin 是乙酰肝素酶 (heparanase) 的一个抑制剂。

靶点

heparanase

体外研究

在体外降解试验中，添加 100 μM 的 Heparastatin (SF4) 可以完全抑制 0.15 μg/mL 浓度下 heparanase 的酶活性。Heparastatin 在过渡过程中不会影响 TGF-β 处理的细胞表型变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸 在 acetate buffer 、 重水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase inhibitors of gem-diamine 1-N-iminosugars structures in media of enzyme assays

  摘要：

  The relationships between structures and inhibitory activities of glycosidase inhibitors of gem-diamine 1-N-iminosugars in media of enzyme assays have been investigated. It has been proved that gem-diamine 1-N-iminosugar smoothly undergoes a structural change to a hydrated ketone or its derivative via a hemiaminal in the media (pH 5.0-6.3), and that the products generated in the media as well as the parent gem-diamine 1-N-iminosugars potently inhibit glycosidases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Al rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00330-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium periodate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3

文献信息

• JPH06157458A
  申请人：——

  公开号：JPH06157458A

  公开（公告）日：1994-06-03
• A practical synthesis from siastatin B of (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid having antimetastatic activity in mice
  作者：Takahiko Satoh、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00052-3

  日期：1996.6
• Glycosidase inhibitors of gem-diamine 1-N-iminosugars structures in media of enzyme assays
  作者：K Kondo

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00330-8

  日期：2001.5

  The relationships between structures and inhibitory activities of glycosidase inhibitors of gem-diamine 1-N-iminosugars in media of enzyme assays have been investigated. It has been proved that gem-diamine 1-N-iminosugar smoothly undergoes a structural change to a hydrated ketone or its derivative via a hemiaminal in the media (pH 5.0-6.3), and that the products generated in the media as well as the parent gem-diamine 1-N-iminosugars potently inhibit glycosidases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Al rights reserved.