3-hydroxymethyl-9-methylcarbazole | 94054-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-9-methylcarbazole
• 英文别名: N-methyl-3-hydroxymethyl carbazole；(9-methylcarbazol-3-yl)methanol
• CAS: 94054-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ONLJCNLGFKLUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-9-methylcarbazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的N-甲基咔唑-咪唑鎓盐衍生物：合成和细胞毒性活性

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3-取代的N-甲基咔唑-咪唑鎓盐衍生物，并针对一组肿瘤细胞系（Hep G-2，Hela和PC12）进行了体外评估。结果表明，取代的2-甲基咪唑或咪唑环的存在以及咪唑基-3-位置被萘甲酰基或4-溴苯甲酰基取代对于提高细胞毒性活性很重要。化合物17，18，27，和28与4-溴苯甲酰和naphthylacyl基团表现出良好的活性与IC 50个的0.09-7.20μ值米针对三种肿瘤细胞系研究和比DDP更活跃。化合物35 表现出针对Hela细胞的选择性细胞毒活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13178
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以93.7%的产率得到3-hydroxymethyl-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法

  摘要：

  向反应容器中加入配方量的A mol氯化胆碱和B mol尿素，于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES；冷至室温，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑取代咔唑及D mol NaBH4，室温搅拌反应，TLC监测至反应结束；然后向反应瓶中加适量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得到3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。滤液回收得低共熔溶剂，可重复使用。本发明方法操作简单、后处理简单、反应时间短、效率高、催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、无需有机溶剂，是一种高效合成3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的方法。

  公开号：

  CN110759852A

文献信息

• 一种3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110003089B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的制备方法。于干燥的100mL三口烧瓶中，冰盐浴冷却下依次加入A mL DMSO、B mol多聚甲醛、C mol乙醇钠、D mL无水乙醇，搅拌,固体溶解后，快速滴入E mol N‑烷基咔唑的DMSO溶液，A:E=(100~300):1，C:D=1:8,B:C:E=1:1.5:1，反应3 min后用几滴浓盐酸终止反应。然后加入蒸馏水，有固体析出，抽滤、水洗、干燥即得粗产品。粗品用无水乙醇重结晶得纯品3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。本发明操作简单，反应时间短，产品纯度高，产率高，反应条件温和、安全环保，对该类化合物的合成及发展有重要意义。
• Polymers photoconductive in the near infra-red
  申请人：Yeda Research and Development Company Limited

  公开号：US04562133A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  There are provided photoconductive compounds wherein 3-substituted N-alkyl carbazole groups and 3,5-dinitrobenzoic acid moieties are attached directly or via spacer groups to a polymeric backbone. The photoconductive compounds can be used in devices based on the photoconductivity of such compounds, such as sensors or the like, said compounds being used in the form of a film or a coating. The maximum sensitivity of such sensors is in the IR region.

  提供了光电化合物，其中3-取代N-烷基咔唑基团和3,5-二硝基苯甲酸基团直接或通过间隔基团连接到聚合物骨架上。这些光电化合物可以用于基于这些化合物的光电导性的设备，如传感器等，所述化合物以薄膜或涂层的形式使用。这些传感器的最大灵敏度在红外区域。
• Palladium‐Catalyzed Inward Isomerization Hydroaminocarbonylation of Alkenes
  作者：Xian‐Jin Zou、Zhao‐Xing Jin、Hui‐Yi Yang、Fei Wu、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202406226

  日期：2024.6.21

  A novel palladium-catalyzed inward isomerization and hydraminocarbonylation of unactivated alkenes for the synthesis of α-aryl carboxylic amides has been developed. The combination isomerization-responsible catalyst and hydrocarbonylation-responsible catalyst was found to be a highly effective strategy to render the reaction feasible. The reaction shows highly functional group compatibility and site-selectivity

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。
• US4562133A
  申请人：——

  公开号：US4562133A

  公开（公告）日：1985-12-31
• [EN] OPTICAL SENSOR WITH ELECTROLUMINESCENT LIGHT SOURCE AND POLYMER LIGHT DETECTOR<br/>[FR] DETECTEUR OPTIQUE A SOURCE DE LUMIERE ELECTROLUMINESCENTE ET A DETECTEUR DE LUMIERE POLYMERE
  申请人：FCI-FIBERCHEM, INC.

  公开号：WO1994017556A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) An optical sensor (10) is produced with a polymer based light source (18) and/or polymer based light detector (28). An electroluminescent source (18) has a conducting polymer layer (20) or alternatively a phosphor layer (20). A detector (28), of either Schottky or heterojunction/hybrid type, has a photoconducing polymer layer (64) or adjacent conducting polymer (76) and semiconductor (78) layers where at least one is photoconducting.(FR) L'invention se rapporte à un détecteur optique (10) comprenant une source de lumière (18) polymère et/ou un détecteur de lumière (28) polymère. Une source électroluminescente (18) présente une couche polymère conductrice (20) ou, selon une variante, une couche de phosphore (20). Un détecteur (28) du type Schottky ou hybride/à hétérojonction, comprend une couche polymère photoconductrice (64), ou une couche polymère conductrice (76) et une couche semi-conductrice (78) adjacentes, dont au moins une est photoconductrice.