1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-en-1-one | 376619-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 376619-30-6
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₂
• 分子量: 377.442
• InChiKey: LYGKLNSLEDDWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-en-1-one 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟化硼与2'-羟基查耳酮衍生物固态配合物的高效NIR发光

  摘要：

  本文介绍了九种二氟化硼与2'-羟基查康酮衍生物的配合物。这些染料非常简单地合成，并在固态下表现出强烈的近红外发射。与硼的络合显示出在这些染料的激发态中赋予非常强的供体-受体特性，这进一步将其发射移向了近红外区域（染料5b的最大波长为855 nm），其中包含强烈供电的三苯胺基）。令人惊讶地，这些光学特征是针对结晶固体而获得的，其特征在于高分子序和紧密堆积，这是传统上认为对有机晶体的发光有害的两个特征。值得注意的是，π堆叠分子的光发射并未以发射量子产率为代价。的确，例如，对于含pyr的染料4，在固态下可获得约15％的荧光量子产率，在755 nm处具有最大的荧光发射。此外，染料3a和基于乙酰萘酮的化合物1b，2b和3b在含EtOH的CH 2 Cl 2中的溶液中，没有显示出降解的迹象。特别是，发明亮荧光的化合物的溶液3（亮度：ε × Φ ˚F = 45 000 中号-1 厘米-1）可被长时间保存，

  DOI：

  10.1002/chem.201201812
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 、 2-乙酰基-1-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟化硼与2'-羟基查耳酮衍生物固态配合物的高效NIR发光

  摘要：

  本文介绍了九种二氟化硼与2'-羟基查康酮衍生物的配合物。这些染料非常简单地合成，并在固态下表现出强烈的近红外发射。与硼的络合显示出在这些染料的激发态中赋予非常强的供体-受体特性，这进一步将其发射移向了近红外区域（染料5b的最大波长为855 nm），其中包含强烈供电的三苯胺基）。令人惊讶地，这些光学特征是针对结晶固体而获得的，其特征在于高分子序和紧密堆积，这是传统上认为对有机晶体的发光有害的两个特征。值得注意的是，π堆叠分子的光发射并未以发射量子产率为代价。的确，例如，对于含pyr的染料4，在固态下可获得约15％的荧光量子产率，在755 nm处具有最大的荧光发射。此外，染料3a和基于乙酰萘酮的化合物1b，2b和3b在含EtOH的CH 2 Cl 2中的溶液中，没有显示出降解的迹象。特别是，发明亮荧光的化合物的溶液3（亮度：ε × Φ ˚F = 45 000 中号-1 厘米-1）可被长时间保存，

  DOI：

  10.1002/chem.201201812