9-cis,13-cis-retinal | 23790-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis,13-cis-retinal
• 英文别名: 9,13-dicis-Retinal；(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 23790-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-BOOMUCAASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cis,13-cis-retinal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氢化铝 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based screen for retinoid X receptor agonists and antagonists

  摘要：

  本文介绍了一种使用酵母表达系统表达视黄酸X受体以筛选具有视黄酸X受体激动剂或拮抗剂活性的化合物的方法。另外还描述了一种检测具有视黄酸X受体激动剂或拮抗剂活性的化合物的筛选方法，具体步骤为：（1）提供一种表达视黄酸受体并激活包含载脂蛋白AI基因位点A或其突变变体的报告质粒的酵母菌株；（2）在适宜的培养基和无色的显色底物中孵育化合物；（3）检查培养基是否出现了颜色变化。本文还描述了对载脂蛋白AI基因位点A的突变变体，其对视黄酸X受体有选择性响应或对其他受体有响应。

  公开号：

  US05714595A1
• 作为产物：
  描述：

  [7t,9c,11t,13c]retinoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 Petroleum ether 作用下， 生成 9-cis,13-cis-retinal
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Vitamin A. XXIV. The Synthesis of Geometric Isomers of Vitamin A via Methyl β-Methylglutaconate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a043

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• Photoisomerization of the C15-aldehyde and the C18-ketone in the vitamin a series. Solvent effect on photoisomerization of compounds related to retinal
  作者：V. Ramamurthy、M. Denny、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92933-8

  日期：1981.1

  The directions of photoisomerization of polyenals and polyenones are believed to be controlled by the relative ordering of the n,π* and π, πa* states.

  认为多烯和多烯的光异构化的方向受n，π *和π，πa *状态的相对顺序控制。
• Seven new hindered isomeric rhodopsins
  作者：Liu S.H. Robert、Hiroyuki Matsumoto、Aravinda Kini、Alfred E. Asato、Marlene Denny、Allen Kropf、Willem J. DeGrip

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85052-8

  日期：1984.1

  11-dicis 7,9,11-tricis 7,9,13-tricis) with bovine opsin are reported. All of them form pigments with absorption maxima varying between 450 and 480 nm. The rates of pigment formation were generally considerably lower than those of 11-cis-retinal and the yields were less than quantitative. Implications of these results for the stereospecificity of the binding site of opsin are discussed.

  视网膜7新的几何异构体的相互作用的结果（7-顺，7,9- dicis ; 7,11- dicis，7,13- dicis ; 9,11- dicis 7,9,11- tricis 7,9,13 - tricis）与牛视报告。它们全部形成最大吸收在450至480nm之间变化的颜料。色素形成的速率通常大大低于11-顺-视网膜的速率，并且产率低于定量。讨论了这些结果对视蛋白结合位点的立体特异性的影响。
• Studies on the catalyzed interconversions of vitamin A derivatives
  作者：Robert R. Rando、Andrew Chang

  DOI：10.1021/ja00347a058

  日期：1983.5

  isomerized to the 9-cis, 13-cis isomer before the other isomers were generated and the 13-cis isomer was converted to its all-trans congener prior to the formation of the other isomers. Similar results appear to occur when other methods of catalysis are used. This isomerization about the C/sub 13/-C/sub 14/ doubled bond appears to be a kinetically favored event, eliminating the possibility that 11-cis

  研究了 I/sub 2/-催化的视黄醛异构体异构化的动力学。全反式异构体以 1.9 X 10/sup -4/s/sup -1/ 的速率常数快速形成 13-顺式-视黄醛。逆反应以 4.5 X 10/sup -4/s/sup -1/ 的速率常数发生。11-顺式异构体首先以3.1 X 10/sup -4/s/sup -1/ 的速率常数转化为全反式-视黄醛，尽管13-顺式异构体也很快形成。9-顺式异构体在其他异构体产生之前异构化为9-顺式、13-顺式异构体，13-顺式异构体在其他异构体形成之前转化为其全反式同源物。当使用其他催化方法时，似乎会出现类似的结果。这种关于 C/sub 13/-C/sub 14/ 双键的异构化似乎是一个动力学有利的事件，消除了 11-顺式可能是由全反式异构体形成的动力学产物的可能性。在平衡时，仅发现 0.1% 的 11-顺式-视黄醛。全反式-视黄醇棕榈酸酯的平衡也产生了非常少的
• Stereospecific thermal rearrangement of the four labile isomers of retinal. Activation parameters and FT-IR data
  作者：Yun Zhu、Srinivasan Ganapathy、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo00030a015

  日期：1992.2

  We have determined enthalpy and entropy of activation and FT-IR spectra of the four thermally labile isomers of retinal (11,13-dicis, 7,11,13-tricis, 9,11,13-tricis, and all-cis). The data are in agreement with the postulated Kluge-Lillya mechanism of isomerization, involving consecutive 6e-electrocyclization reactions for the stereospecific reactions.