3-苯甲氧基-5-溴吡啶 | 130722-95-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯甲氧基-5-溴吡啶
• 中文别名: 3-苄氧基-5-溴吡啶
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-bromopyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-benzyloxypyridine；5-bromo-3-(phenylmethoxy)pyridine；3-bromo-5-phenylmethoxypyridine
• CAS: 130722-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: YSHKYZAWTWKQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0 to 73.0 °C
• 沸点：
  343.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  290nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲氧基-5-溴吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 123.3h， 生成 ethyl 3-amino-6-(3-{[(3-biphenyl)amino]carbonyl}phenyl)furo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的3-氨基-N-甲基呋喃并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酰胺的简便方法

  摘要：

  从氰基吡啶中间体描述了新型功能化的3-氨基-N-甲基呋喃并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酰胺的合成。基于卤素反应性的差异，在环化成所需的呋喃并[3,2- b ]吡啶之前，通过钯催化的反应对[（5-溴-2-氯吡啶基-3-基）氧基]乙酸乙酯进行官能化。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.035
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 氢化钾 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-苯甲氧基-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Studies of 7-Heteroaryl-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes: A Novel Class of Highly Potent Nicotinic Receptor Ligands

  摘要：

  The potential for nicotinic ligands with affinity for the alpha 4 beta 2 or alpha 7 subtypes to treat such diverse diseases as nicotine addiction, neuropathic pain, and neurodegenerative and cognitive disorders has been exhibited clinically for several compounds while preclinical activity in relevant in vivo models has been demonstrated for many more. For several therapeutic programs, we sought nicotinic ligands with various combinations of affinity and function across both subtypes, with an emphasis on dual alpha 4 beta 2-alpha 7 ligands, to explore, the possibility of synergistic effects. We report here the structure-activity relationships (SAR) for a novel series of 7-heteroaryl-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes and characterize many of the analogues for activity at multiple nicotinic subtypes.

  DOI：

  10.1021/jm3011299

文献信息

• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• The first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from Toddalia asiatica
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00336-2

  日期：2001.5

  cobalt(I) mediated radial cyclisation to a pyridine. Cobalt appears to play a dual role in the reaction, firstly initialising homolysis of the carbon to halogen bond then acting as a Lewis acid to promote cyclisation to C-6. Other approaches examined are also outlined. These include a photocyclisation of an azastilbene; a cyclisation induced by halogen to metal exchange and a tin mediated radical cyclisation

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。
• A total synthesis of toddaquinoline exposes a dual role for cobalt in radical additions to pyridines
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01119-9

  日期：2000.8

  This paper describes the first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Importantly, the synthesis has exposed a dichotomy in radical reactions mediated by tin and cobalt(I) that involve additions to pyridines. Our observations suggest that cobalt plays a dual role in such reactions: firstly initiating homolysis of the carbon to halogen bond,

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。
• Boronic species as promising inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substituted pyridine-3-boronic acid derivatives
  作者：Fanny Fontaine、Arnaud Héquet、Anne-Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Claude Jolivalt、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.056

  日期：2015.5

  including hydrophilic fluoroquinolones. Starting from 6-benzyloxypyridine-3-boronic acid I that we previously identified as a potential inhibitor of the NorA efflux pump against the NorA-overexpressing S. aureus 1199B strain (SA1199B), we describe here the synthesis and biological evaluation of a series of 6-(aryl)alkoxypyridine-3-boronic acids. 6-(3-Phenylpropoxy)pyridine-3-boronic acid 3i and 6-

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I
• [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014078257A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Thienopyridone compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。