benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside | 91652-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
• 英文别名: 1-benzyl 6-t-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside；(3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 91652-72-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: NBZXITPOHSIBIQ-MZBLVXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Swainsonine, (1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine, from D-mannose
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough、P.W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90059-0

  日期：——
• BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093
  作者：BASHYAL, BHARAT P.、FLEET, GEORGE W. J.、GOUGH, MAX J.、SMITH, PAUL W.

  DOI：——

  日期：——