4-乙烯基苯甲醛 | 1791-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯甲醛
• 英文名称: 4-vinyl-benzaldehyde
• 英文别名: p-vinylbenzaldehyde；4-ethenylbenzaldehyde；4-formylstyrene；4-Vinylbenzaldehyde
• CAS: 1791-26-0
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: QBFNGLBSVFKILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  92-93 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.036 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  2066

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

4-乙烯基苯甲醛是一种醛类有机物，可用作有机中间体。其制备方法为：首先将对甲基苯甲醛进行溴代生成4-溴甲基苯甲醛，再与甲醛反应得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲醛 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4-ethenylphenyl)diphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  改进的（4-乙烯基苯基）二苯基甲醇的合成及其在制备含四氢呋喃衍生的交联剂的三苯甲基官能化聚苯乙烯树脂中的应用

  摘要：

  描述了一种改进的直接合成（4-乙烯基苯基）二苯基甲醇的方法。该单体用于制备含有柔性四氢呋喃交联剂的三苯甲基官能化聚苯乙烯，从而为固相有机合成提供了合适的载体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01529-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙烯基苄基)-N,N-二甲胺 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-乙烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下苄基C–N键的氧化裂解†

  摘要：

  已经开发出一种有趣的方法，用于苄基C–N键的氧化裂解。使用TBAI作为催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，各种苄胺以中等至良好的产率转化为它们相应的芳族醛。值得注意的是，这是在无金属条件下苄基C–N键被氧化裂解的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4ob01633e

文献信息

• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Synthesis of styrene and stilbene derivatives by the palladium-catalysed arylation of ethylene with aroyl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98836-3

  日期：1983.5

  with aroyl chlorides, catalysed by palladium(II) acetate, leads to styrene and stilbene derivatives. By appropriate choice of reaction conditions, particularly the ethylene pressure, the reaction can be made to produce either styrene or stilbene derivatives selectively. The reaction tolerates those common substituents which do not react with aroyl chlorides. Only trans-stilbene derivatives are formed

  在乙酸钯（II）的催化下，乙烯与芳酰氯发生芳基化反应，生成苯乙烯和二苯乙烯衍生物。通过反应条件，特别是将乙烯压力适当选择，反应可以进行，以选择性地产生任一苯乙烯或茋衍生物。该反应容许不与芳酰氯反应的那些常见的取代基。仅形成反式-二苯乙烯衍生物。
• Evaluation of polymer-supported vinyltin reagents in the Stille cross-coupling reaction
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Aurélie Mallinger、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Gilles Montavon、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.028

  日期：2007.3

  The synthesis of two new vinyltin reagents grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. These reagents were used in the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction with aryl halides. In all reactions, the conversion of the starting aryl halide is high and the amount of organotin by-product is particularly low (at the end of the catalytic run, the amount of Sn is up to 16 ppm in the

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的两种新的乙烯基锡试剂的合成。这些试剂用于与芳基卤化物进行钯催化的Stille交叉偶联反应。在所有反应中，起始芳基卤化物的转化率高，有机锡副产物的量特别低（在催化操作结束时，从反应釜中除去的粗制反应混合物中，Sn的量高达16 ppm。不溶聚合物，并且在硅胶色谱上纯化的产物中其含量小于1 ppm。