4-(1-phenylvinyl)benzaldehyde | 389582-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylvinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-phenylethenyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-(1-phenylethenyl)-
• CAS: 389582-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WXQHVUXVWQMUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylvinyl)benzaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  AIBN-Catalyzed Oxidative Cleavage of gem-Disubstituted Alkenes with O₂ as an Oxidant

  摘要：

  A 2,2-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) catalyzed oxidative cleavage of gem-disubstituted alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been described. Carbonyl compounds were obtained as the desired products in high yield under mild conditions. Based on previous documents and current experimental results, a relatively reasonable mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo501203a
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 palladium dichloride 异喹啉 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-phenylvinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefination of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1237::aid-anie1237>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Pentamethylcyclopentadienide in organic synthesis: nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to carbonyl compounds and carbon–carbon bond cleavage of the adducts yielding the parent carbonyl compounds
  作者：Minoru Uemura、Kazunari Yagi、Masayuki Iwasaki、Kenichi Nomura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.097

  日期：2006.4

  dienide (C5Me5Li, Cp*Li) reacted with aromatic aldehyde to provide the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentadiene upon exposure to acid or due to heating. Chlorodimethylaluminum is essential as an additive to attain the nucleophilic addition of Cp*Li to aliphatic aldehyde. The carbinol derived from aliphatic aldehyde returns

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。
• A Heteroleptic Palladium(II) Complex Containing a Bidentate Carbene/Amido Ligand and 3-(Trifluoromethyl)-5-(2-pyridyl)pyrazolate: Fast Catalyst Activation in the Heck Coupling Reaction
  作者：Ming-Han Sie、Yuan-Hsin Hsieh、Yi-Hua Tsai、Jia-Rong Wu、Shih-Jung Chen、P. Vijaya Kumar、Jenn-Huei Lii、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om100819q

  日期：2010.12.13

  photoelectron spectroscopy indicates the high electron richness of the palladium atoms in PdL(fppz). These palladium complexes are efficient in catalyzing Heck coupling reactions with challenging aryl halide substrates. The catalyst activation in PdL(fppz) is significantly faster than that in cis-PdL2. A mere 0.5 mol % of palladium loading is enough to afford a 82% yield of coupled product from 4-chloroanisole

  在K 2 CO 3存在下PdCl 2，fppzH和[LH 1 H 2 ] Cl之间的多组分反应（L ＝双齿酰胺基/卡宾； fppzH ＝ 3-（三氟甲基）-5-（2-吡啶基）吡唑）可以制备高产率的PdL（fppz）。然而，类似的铂络合物需要通过两步程序来制备。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学，电喷雾电离质谱和元素分析对新型钯（II）和铂（II）配合物进行了表征。X射线光电子能谱表明PdL（fppz）中钯原子的电子富集度很高。这些钯配合物可有效催化具有挑战性的芳基卤化物底物的Heck偶联反应。PdL（fppz）中的催化剂活化明显快于顺式-PdL 2中的催化剂活化。仅仅0.5mol％的钯负载量足以在24小时内从4-氯苯甲醚和苯乙烯获得82％的偶联产物收率。
• Photochemical Organocatalytic Benzylation of Allylic C–H Bonds
  作者：Emilien Le Saux、Margherita Zanini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c11712

  日期：2022.1.26

  We report a radical-based organocatalytic method for the direct benzylation of allylic C–H bonds. The process uses nonfunctionalized allylic substrates and readily available benzyl radical precursors and is driven by visible light. Crucial was the identification of a dithiophosphoric acid that performs two distinct catalytic roles, sequentially acting as a catalytic donor for the formation of photoactive

  我们报告了一种基于自由基的有机催化方法，用于烯丙基 C-H 键的直接苄基化。该工艺使用非官能化的烯丙基底物和现成的苄基自由基前体，并由可见光驱动。至关重要的是鉴定出一种二硫代磷酸，它具有两种不同的催化作用，依次作为催化供体形成光活性电子供体-受体 (EDA) 复合物，然后作为氢原子吸收剂。通过掌握这些正交自由基生成路径，有机催化剂能够分别形成苄基和烯丙基自由基，然后控制它们的选择性偶联。该协议还用于设计一个三组分自由基过程，增加了化学的合成潜力。
• Dehydrative Cross-Coupling of 1-Phenylethanol Catalysed by Palladium Nanoparticles Formed in situ Under Acidic Conditions
  作者：Jason Camp、Thomas Bousfield、Jay Dunsford、James Adams、Joshua Britton、Michael Fay、Athanasios Angelis-Dimakis

  DOI：10.1055/s-0037-1610246

  日期：2018.10

  Abstract A dehydrative cross-coupling of 1-phenylethanol catalysed by sugar derived, in situ formed palladium(0) nanoparticles under acidic conditions is realised. The acidic conditions allow for use of alcohols as a feedstock in metal-mediated coupling reactions via their in situ dehydration and subsequent cross-coupling. Extensive analysis of the size and morphology of the palladium nanoparticles formed

  摘要 实现了在酸性条件下糖衍生的原位形成的钯（0）纳米粒子催化的1-苯基乙醇的脱水交叉偶联。酸性条件允许通过其原位脱水和随后的交叉偶联将醇用作金属介导的偶联反应中的原料。对原位形成的钯纳米颗粒的尺寸和形态的广泛分析表明，零价金属被亲水性羟基包围。使用原型硅漂移检测器的EDX-TEM成像研究提供了对分子氧在系统中的问题性作用的洞察力。对催化剂失活的这种增加的理解允许交叉偶联方法的发展。250-12，与使用替代原料进行钯介导的对苯二酚合成的相关两步方案相比，观察到摩尔效率提高了000倍。这项工作开辟了一个新的研究领域，其中活性催化剂是由可再生糖形成，稳定和再生的。 实现了在酸性条件下糖衍生的原位形成的钯（0）纳米粒子催化的1-苯基乙醇的脱水交叉偶联。酸性条件允许通过其原位脱水和随后的交叉偶联将醇用作金属介导的偶联反应中的原料。对原位形成的钯纳米颗粒的尺寸和形态的广泛分析表明，零价金属被亲水性羟