4-氯甲基苯乙烯 | 1592-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基苯乙烯
• 中文别名: 4-乙烯基苄氯；对氯甲基苯乙烯；乙烯基苄基氯；4-(氯甲基)苯乙烯；乙烯基苄氯；氯甲基乙烯基苯；氯甲基苯乙烯
• 英文名称: 4-Vinylbenzyl chloride
• 英文别名: vinylbenzyl chloride；1-(chloromethyl)-4-vinylbenzene；4-chloromethylstyrene；p-chloromethylstyrene；VBC；p-vinylbenzyl chloride；1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene
• CAS: 1592-20-7
• 化学式: C₉H₉Cl
• mdl: MFCD00051362
• 分子量: 152.623
• InChiKey: ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229 °C(lit.)
• 密度：
  1.083 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.3 (vs air)
• 闪点：
  221 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂、金属酸碱、铁钢、锌、铅、金属氧化物、催化金属、金属卤化物、硅胶、硅、活性炭、防锈剂及碳钢接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H302,H311,H314,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  -20°C下应密闭保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-乙烯基苄氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(Chloromethyl)styrene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(Chloromethyl)styrene
别名
: C9H9Cl
分子式
: 152.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(Chloromethyl)-4-vinylbenzene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1592-20-7
No.) 216-471-2
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存 处理及打开容器时, 必须小心。 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 不透过的丁基橡胶手套 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
229 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
104 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 56.1 °C
l) 蒸汽密度
6.11
m) 密度/相对密度
1.083 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
4-tert-Butylpyrocatechol (0.05 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 630 - 1,260 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 500 - 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 人 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S.
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S.
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：作为离子交换树脂、光阻聚合物、交联纤维、偶联剂和导电聚合物的重要组分，同时也是制备多种共聚物的起始原料。1,2,3双官能化单体易于被氯取代生成衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Alpha-甲基苯乙烯	1-ethenyl-4-methylbenzene	622-97-9	C9H10	118.178
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  4-(氯甲基)苯甲醛	4-chloromethylbenzaldehyde	73291-09-5	C8H7ClO	154.596
  4-乙基苄氯	4-ethylbenzylchloride	1467-05-6	C9H11Cl	154.639
  (4-乙烯基苯基)甲醇	(4-vinyl-phenyl)-methanol	1074-61-9	C9H10O	134.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯甲基茋	4-chloromethylstilbene	101095-61-8	C15H13Cl	228.721
  4-氯甲基芪	4-chloromethyl trans-stilbene	150253-59-1	C15H13Cl	228.721
  (E)-1,2-双(4-(氯甲基)苯基)乙烯	(E)-1,2-bis(4-(chloromethyl)phenyl)ethene	1012036-95-1	C16H14Cl2	277.193
  Alpha-甲基苯乙烯	1-ethenyl-4-methylbenzene	622-97-9	C9H10	118.178
  ——	(E)-1-(chloromethyl)-4-(2-nitrovinyl)benzene	1440549-00-7	C9H8ClNO2	197.621
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  4-氰基苯乙烯	4-ethenylbenzonitrile	3435-51-6	C9H7N	129.161
  4-(氯甲基)苯甲醛	4-chloromethylbenzaldehyde	73291-09-5	C8H7ClO	154.596
  4-乙烯基苯甲醛	4-vinyl-benzaldehyde	1791-26-0	C9H8O	132.162
  4-乙基苄氯	4-ethylbenzylchloride	1467-05-6	C9H11Cl	154.639

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(氯甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用负载的氧化铁纳米催化剂对苯乙烯衍生物进行前所未有的选择性氧化

  摘要：

  负载在介孔二氧化硅型材料上的氧化铁纳米颗粒已成功用于温和条件下使用过氧化氢作为绿色氧化剂的烯烃的水选择性氧化。反应完成后，可以很容易地回收负载的催化剂，并重复使用几次而没有任何活性损失（反应过程中未观察到金属浸出），这是铁基异质体系促进水氧化化学反应的简单明了的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100630
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 potassium hydrogensulfate 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 生成 4-氯甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Arcus,C.L.; Salomons,N.S., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 1515 - 1516

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 4-氯甲基苯乙烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87.1%的产率得到7-[4-(4-vinylbenzyloxy)phenyl]-7'-{7-[4-(4-vinylbenzyloxy)phenyl]-10-butyl-10H-phenothiazine-3-yl}-10,10'-dibutyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Thermally Cross-Linkable Oligophenothiazine

  摘要：

  A series of 10-butylphenothiazine trimer (3-PTVB) and pentamer (5-PTVB) with in-situ thermally cross-linkable vinyl benzene were synthesized successfully. The TGA thermograms revealed that 3-PTVB and 5-PTVB were stable up to 430 and 370 degrees C, respectively. In the first heating scan of DSC thermograms, 3-PTVB and 5-PTVB showed glass transition temperature (T-g) at 113 degrees C and 95.3 degrees C (143 degrees C). Both 3-PTVB and 5-PTVB showed broad endothermic process in the region of 185-220 degrees C, which is thermally cross-linking temperature. In the second heating process, Tg and endothermic process were not observed. Wavelength of UV-visible maximum absorption of thermally cured 3-PTVB is 340 nm, which is same as the UV-visible maximum absorption of 5-PTVB. The thermally cured films showed no damage nor any discernible change in the UV-visible spectrum after washing with organic solvents such as methylene chloride (MC), chloroform, and toluene. Thermally cured 3-PTVB and 5-PTVB films were electrochemically very stable. The HOMO energy level of 3-PTVB and 5-PTVB were -4.98 and -4.86 eV, respectively. Double layer structured polymer light-emitting diodes based on in-situ thermally cured 3-PTVB and 5-PTVB were fabricated. The maximum luminance efficiency of devices based on 3-PTVB and 5-PTVB were 1.004 cd/A at 14.0 V and 1.074 cd/A at 16.5 V, respectively, which are much higher than that of the device without thermally cured 3-PTVB or 5-PTVB (0.348 cd/A at 15.0 V).

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.703446

文献信息

• ENZYMATICALLY AND HYDROLYTICALLY STABLE RESINS, RESIN MONOMERS, AND RESIN COMPOSITES FOR USE IN DENTAL PREVENTIVE AND RESTORATIVE APPLICATIONS
  申请人：ADA Foundation

  公开号：US20150257986A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A composition of matter includes one or more functionalized vinylbenzyl components of the formula covalently connected to one or more R functional components; the one or more R functional groups selected from a group including one or more hydroxyl methyl (—CHOH—) moieties and/or derivatives thereof, one or more ethoxy (—CH 2 —CH 2 —O—) moieties and/or derivatives thereof, and one or more benzene (C 6 H 6 ) and/or derivatives thereof; and ether links that connect the functionalized vinylbenzyl components and the R functional components.

  一种物质的组成包括一个或多个功能化的乙烯苯基组分，其化学式为与一个或多个R功能组分共价连接；所述一个或多个R功能基从包括一个或多个羟甲基（—CHOH—）基团及/或其衍生物、一个或多个乙氧基（—CH2—CH2—O—）基团及/或其衍生物、一个或多个苯基（C6H6）及/或其衍生物的群组中选择；以及连接功能化的乙烯苯基组分和R功能组分的醚键。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Oxone^®/KI-Mediated Nitration of Alkenes and Alkynes: Synthesis of Nitro- and β-Iodonitro-Substituted Alkenes
  作者：Sornsiri Hlekhlai、Natthapol Samakkanad、Tassaporn Sawangphon、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201402750

  日期：2014.11

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) was used to promote the nitration of alkenes and alkynes with sodium nitrite (NaNO2) and potassium iodide (KI). This stable, easy-to-handle, and environmentally benign oxidant was used under mild conditions (room temperature) and provided short reaction times. Styrene derivatives that did not contain electron-donating groups afforded the corresponding nitro alkenes in moderate

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Visible Light-Driven Azidation/Difunctionalization of Vinyl Arenes with Azidobenziodoxole under Copper Catalysis
  作者：Danhua Wu、Shuang-Shuang Cui、Yajun Lin、Lin Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01569

  日期：2019.9.6

  products, which correspond to reaction patterns of amido-azidation, benzoyloxy-azidation, and diazidation. The electronic nature of the aryl group attached to the olefin moiety was found to play a crucial role in determining the reaction consequence: when the aryl group was electron-rich, the reactions afforded benzoyloxy-azidation products exclusively; for highly electron-deficient vinyl arenes, by contrast

  使用Cu（I）（菲咯啉）2络合物[Cu（dap）2 ] PF 6在乙腈中研究了以叠氮基苯并恶唑为叠氮化剂的乙烯基芳烃的可见光驱动叠氮化。作为光催化剂。该反应产生三种类型的双官能化产物，其对应于酰胺基叠氮化，苯甲酰氧基叠氮化和重氮化的反应模式。发现连接至烯烃部分的芳基的电子性质在确定反应结果中起关键作用：当芳基富含电子时，该反应仅提供苯甲酰氧基叠氮化产物。相比之下，对于高度缺电子的乙烯基芳烃，重氮化产物的产率中等。另一方面，当芳基为中等电子富集或电子不足时，涉及乙腈以及叠氮苯并恶唑的三组分反应发生，主要得到酰胺叠氮化产物。在机理研究的基础上，提出了一种合理的机制来合理化这些结果。电子偏性较低的乙烯基芳烃的反应可能通过氧化还原催化途径进行，而富电子烯烃被认为是通过自由基链过程转化的。本发明的反应可能具有合成用途，因为它们为乙烯基芳烃的酰胺化提供了一种新的方法。