妥布霉素 A | 20744-51-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 妥布霉素 A
• 中文别名: 妥布霉素 A；妥布霉素A
• 英文名称: 6-O-[(3-deoxy-3-amino)-α-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-streptamine
• 英文别名: 6-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-streptamine；6-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine；(1S)-O⁴-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-streptamine；(1S)-O⁴-(3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-streptamin；6-O-(3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamin；Deoxystreptamine-kanosaminide；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 20744-51-8
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₇
• 分子量: 323.346
• InChiKey: WPYNTQYMFOTKRF-OSDBSAJISA-N

物化性质

• 熔点：
  >135°C (dec.)
• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  妥布霉素 A 在 甲醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 N,N'-Diacetyl-6-O-(3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-streptamin
  参考文献：
  名称：

  Ogawa et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 289,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素二硫酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-丁二酮 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 、 mineral oil 为溶剂， 反应 144.84h， 生成 妥布霉素 A
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素环II / III片段的合成：氨基糖苷识别的新的最小结构基序。

  摘要：

  已经建立了制备卡那霉素环II / III片段的新方案，该方案已被证明是开发新氨基糖苷的最小结构基序，基于其甚至具有抗性菌株的杀菌活性。此外，它具有作为AAC-（6'）和APH-（3'）粘合剂的功能，以及作为腐烂ANT-（4'）的不良底物的能力，使其成为设计这些抑制剂的极佳候选者氨基糖苷修饰酶。

  DOI：

  10.3390/antibiotics8030109

文献信息

• Synthesis of kanamycin a analogs containing 6-amino-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-d- and -l-glycero-hexopyranose
  作者：Ryuji Kuwahara、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00051-1

  日期：1996.6

  6-Azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-D- and -L-glycero-hexopyranoses were synthesized in five steps from (2S)-and (2R)-1,2-O-isopropylideneglycerols, respectively. After conversion into the corresponding ethyl 1-thioglycosides, each was condensed with a protected derivative of 6-O-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine (16). Deprotection and reduction of the azido group of the condensation

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。
• Synthesis of 4′-deoxy-4′-fluorokanamycin A and B
  作者：Yoshiaki Takahashi、Sayori Tsuneda、Tsutomu Tsuchiya、Yoshiko Koyama、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90996-0

  日期：1992.7

  4'-Deoxy-4'-fluorokanamycins A (17) and B (25) have been prepared through fluorinative ring-opening of the D-galacto-3',4'-oxiranes (8 and 21) derived from kanamycin A and B with potassium hydrogenfluoride in ethane-1,2-diol. The mechanism of preponderant formation of the 4'-deoxy-4'-fluoro-D-gluco (9 and 22) over the 3'-deoxy-3'-fluoro-D-gulo derivatives was discussed. In the synthesis of 25, the

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。
• Site‐Selective Palladium‐catalyzed Oxidation of Unprotected Aminoglycosides and Sugar Phosphates
  作者：Nittert Marinus、Niels R. M. Reintjens、Klara Haldimann、Marc L. M. C. Mouthaan、Sven N. Hobbie、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.202400017

  日期：2024.4.2

  Protonation of amino groups and phosphates in aminoglycosides and sugar phosphates allows direct palladium-catalyzed site-selective oxidation without the use of protecting groups. The site-selective oxidation of kanamycin and amikacin allowed the preparation of a set of 3’-modified aminoglycoside derivatives of which two show promising activity against antibiotic-resistant E. coli strains.

  氨基糖苷和糖磷酸盐中的氨基和磷酸盐的质子化允许直接钯催化的位点选择性氧化，而无需使用保护基团。卡那霉素和阿米卡星的位点选择性氧化可以制备一组 3'-修饰的氨基糖苷衍生物，其中两种衍生物对抗生素耐药性大肠杆菌菌株显示出良好的活性。
• OGAWA; ITO; KONDO, Journal of Antibiotics, 1958, vol. 11, # 4, p. 169 - 170
  作者：OGAWA、ITO、KONDO、INOUE

  DOI：——

  日期：——
• MAEDA; MURASE; MAWATARI, Journal of Antibiotics, 1958, vol. 11, # 4, p. 163 - 165
  作者：MAEDA、MURASE、MAWATARI、UMEZAWA

  DOI：——

  日期：——