| 1429059-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1429059-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: VNHMNBYQOJDXCI-CPOAFEQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(1S,2R,6S,7R,8R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7-trimethyl-9-oxo-8-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c

文献信息

• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones
  作者：Jeremy Nugent、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01844

  日期：2016.8.5

  N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole, is reported. This reagent enables the one-pot preparation of β-carbonyl Weinreb amides from lithium enolates, one-carbon homologated Weinreb amides, and unsymmetrical ketones in one-pot procedures from various organometallic species.

  据报道，由三甲基甲硅烷基氰化物和N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰咪唑快速合成了新的高反应性试剂N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺。该试剂可以一锅法从各种有机金属物种一锅法制备烯醇锂，一碳同系Weinreb酰胺和不对称酮，一锅制备β-羰基Weinreb酰胺。