[(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate | 362471-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate
• CAS: 362471-85-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: OEPITSRVWPNUJO-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate 在 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 acetic acid 5-[6-(3,3-dibromo-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylene-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 Lindlar's catalyst 、 (S,S)-Salen-Co(III)-OAc 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 [(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂月桂胺的 C3-C14 片段的简明合成。Jacobsen 的 HKR 反应的应用

  摘要：

  溴化物 3 代表抗肿瘤剂月桂内酯 (1) 的适当官能化的 C3-C14 片段，已从 (-)-香茅醛 (4) 合成，总产率为约 17%（12 个分离的中间体）。在非常早期的阶段，合成利用雅各布森的 HKR 反应来生产非对映体纯形式的环氧化物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15145

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24