2-{(2S)-3-[(2R,6R)-6-(2-[(tert)-butyl{dimethyl}silyloxy]ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropyl}prop-2-en-1-ol | 362471-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-{(2S)-3-[(2R,6R)-6-(2-[(tert)-butyl{dimethyl}silyloxy]ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropyl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 5-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentan-1-ol；(4S)-5-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 362471-87-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: RBGHOPYPKNGNME-WDSOQIARSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S)-3-[(2R,6R)-6-(2-[(tert)-butyl{dimethyl}silyloxy]ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropyl}prop-2-en-1-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  6,10-dimethyl-undeca-1,9-dien-4-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{(2S)-3-[(2R,6R)-6-(2-[(tert)-butyl{dimethyl}silyloxy]ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropyl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001

文献信息

• Concise Synthesis of the C3-C14-Fragment of the Antitumor Agent Laulimalide. Application of Jacobsen's HKR Reaction
  作者：E. Kate Dorling、Elisabeth Öhler、Andreas Mantoulidis、Johann Mulzer

  DOI：10.1055/s-2001-15145

  日期：——

  antitumor agent laulimalide (1) has been synthesized from (-)-citronellal (4) in an overall yield of ca. 17% (12 isolated intermediates). At a very early stage, the synthesis makes use of Jacobsen's HKR reaction to produce epoxide 8 in diastereomerically pure form.

  溴化物 3 代表抗肿瘤剂月桂内酯 (1) 的适当官能化的 C3-C14 片段，已从 (-)-香茅醛 (4) 合成，总产率为约 17%（12 个分离的中间体）。在非常早期的阶段，合成利用雅各布森的 HKR 反应来生产非对映体纯形式的环氧化物 8。
• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues
  作者：Brian M. Gallagher、Francis G. Fang、Charles W. Johannes、Marc Pesant、Martin R. Tremblay、Hongjuan Zhao、Kozo Akasaka、Xiang-yi Li、Junke Liu、Bruce A. Littlefield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.001

  日期：2004.2

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.