7-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2,6-dimethyl-heptane-2,3-diol | 676473-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2,6-dimethyl-heptane-2,3-diol
• 英文别名: (6S)-7-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,6-dimethylheptane-2,3-diol
• CAS: 676473-65-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 400.674
• InChiKey: RTUVAXXCBVQOHY-TWQWKPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2,6-dimethyl-heptane-2,3-diol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  6,10-dimethyl-undeca-1,9-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 硫酸 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2,6-dimethyl-heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues
  作者：Brian M. Gallagher、Francis G. Fang、Charles W. Johannes、Marc Pesant、Martin R. Tremblay、Hongjuan Zhao、Kozo Akasaka、Xiang-yi Li、Junke Liu、Bruce A. Littlefield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.001

  日期：2004.2

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.