Acetic acid (S)-4-methyl-2-methylene-5-((2R,6R)-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pentyl ester | 676474-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-4-methyl-2-methylene-5-((2R,6R)-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pentyl ester
• CAS: 676474-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VQQAKYCBTCFACF-XKQJLSEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-4-methyl-2-methylene-5-((2R,6R)-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pentyl ester 在 盐酸 、 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-1-(6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-trideca-7,12-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-[6-(3,3-dibromo-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-2-methylene-pentyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Acetic acid (S)-4-methyl-2-methylene-5-((2R,6R)-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001