(4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 161979-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxy-1,3-oxazolidine；(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid；3-(tert-butyloxycarbonyl)oxazolidine-4(S)-carboxylic Acid；(S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 161979-35-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: LFAOMDJJZKWOPH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-nitrile-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCITONIN AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES UTILISES COMME AGONISTES DE LA CALCITONINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076440A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions which are related to irregular calcification.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防与不规则钙化相关的疾病或症状中的应用方法。
• Highly Efficient Small Organic Molecules for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Organic and Aqueous Media
  作者：Monika Raj Vishnumaya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo900548f

  日期：2009.6.5

  A series of highly efficient organocatalysts have been derived from naturally available amino acids for carrying out enantioselective direct aldol reaction in both organic and aqueous medium. The aldol products were obtained in high diastereoselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up to >99% ee) for a broader range of substrates using 1 mol % of a catalyst. The results demonstrate that

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。
• 一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV-1的药物
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN113277991B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV‑1的药物，属于药物应用技术领域。本发明提供的含氮杂环氨基衍生物能够干扰HIV‑1蛋白酶水解Gap和Gap‑Pol前体多聚蛋白的过程，具有高HIV‑1蛋白酶抑制活性；同时，本发明提供的含氮杂环氨基衍生物对野生型HIV‑1耐药毒株和DRV高耐药毒株均具有显著的抑制活性，且具有低细胞毒性，作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。
• Optically active 4-oxaroline derivatives: New useful chiral synthons derived from serine and threonine
  作者：Massimo Falorni、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli、Sergio Cossu、Francesco Soccolini

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00386-p

  日期：1995.1

  3-oxazolidine (4-oxaproline) derivatives starting from serine and threonine is described which avoids the use of toxic solvents or reagents. Elaboration of these compounds allows significant improvement in the handling of serine and threonine during the multigram preparation of oligopeptide structures and affords versatile chiral building blocks for the organic synthesis.

  描述了一种非常简单的从丝氨酸和苏氨酸开始制备手性旋光性N-保护的4-羧基-1,3-恶唑烷（4-氧杂脯氨酸）衍生物的方法，该方法避免了使用有毒溶剂或试剂。这些化合物的精制可以在多肽寡糖结构制备过程中显着改善丝氨酸和苏氨酸的处理，并为有机合成提供了通用的手性结构单元。
• Discovery of AZD8165 – a clinical candidate from a novel series of neutral thrombin inhibitors
  作者：K. Abrahamsson、P. Andersson、J. Bergman、U. Bredberg、J. Brånalt、A.-C. Egnell、U. Eriksson、D. Gustafsson、K.-J. Hoffman、S. Nielsen、I. Nilsson、S. Pehrsson、M. O. Polla、T. Skjaeret、M. Strimfors、C. Wern、M. Ölwegård-Halvarsson、Y. Örtengren

  DOI：10.1039/c5md00479a

  日期：——

  A novel series of neutral thrombin inhibitors has been developed using a selection process based on docking experiments and property calculations and predictions.

  一系列新型中性凝血酶抑制剂已经开发出来，采用基于对接实验、性质计算和预测的选择过程。