(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine | 161979-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-N-t-butoxycarbonyl-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine；tert-butyl (4S)-4-aminocarbonyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 161979-37-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: HAPBJEQPKUGZEB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-nitrile-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carbamoyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x

文献信息

• Optically active 4-oxaroline derivatives: New useful chiral synthons derived from serine and threonine
  作者：Massimo Falorni、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli、Sergio Cossu、Francesco Soccolini

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00386-p

  日期：1995.1

  3-oxazolidine (4-oxaproline) derivatives starting from serine and threonine is described which avoids the use of toxic solvents or reagents. Elaboration of these compounds allows significant improvement in the handling of serine and threonine during the multigram preparation of oligopeptide structures and affords versatile chiral building blocks for the organic synthesis.

  描述了一种非常简单的从丝氨酸和苏氨酸开始制备手性旋光性N-保护的4-羧基-1,3-恶唑烷（4-氧杂脯氨酸）衍生物的方法，该方法避免了使用有毒溶剂或试剂。这些化合物的精制可以在多肽寡糖结构制备过程中显着改善丝氨酸和苏氨酸的处理，并为有机合成提供了通用的手性结构单元。
• COMPOUNDS
  申请人：ARÁNYI Péter

  公开号：US20110118305A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Heterocyclic amides useful as inhibitors of dipeptylpeptidase-IV (DPP-IV) enzyme, process for the preparation thereof and intermediates therefore.

  杂环酰胺可用作二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶抑制剂，其制备方法及中间体。
• [EN] AZABICYCLO-OCTANE AND NONANE DERIVATIVES WITH DDP-IV INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO2003106456A3

  公开（公告）日：2004-03-04
• Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo, Tetrahedron, 50 (1994) N 47, S 13493-13500
  作者：Conti Sandra, Cossu Sergio, Giacomelli Giampaolo, Falorni Massimo

  DOI：——

  日期：——
• AZABICYCLO-OCTANE AND NONANE DERIVATIVES WITH DDP-IV INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1517907B1

  公开（公告）日：2011-01-12