(S)-oxazolidine-4-carboxylic acid | 45521-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-1,3-oxazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 45521-08-2
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: XFZIPCXDWCWTCH-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  295℃
• 密度：
  1.330
• 闪点：
  132℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体：13.。旋光的4-（2'-吡啶基）-1,3-恶唑烷：一种改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了通过1，3-恶唑烷衍生物以对映体纯形式改进的2-（2'-吡啶基）-2-氨基醇1a和1b的合成。还报道了一些用于裂解恶唑烷环和去除N -Boc保护基的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89356-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f

文献信息

• Synthesis of novel thiazolothiazepine based HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Francesca Aiello、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Fedora Grande、Gaetano Ragno、Raveendra Dayam、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.037

  日期：2004.8

  smallest and most constrained inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase (HIV-1 IN) inhibitors (J. Med. Chem. 1999, 42, 3334). Previously, we identified two thiazolothiazepines lead IN inhibitors with antiviral activity in cell-based assays. Structural optimization of these molecules necessitated the design of easily synthesizable analogs. In order to design similar molecules with least

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155
• 一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV-1的药物
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN113277991B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV‑1的药物，属于药物应用技术领域。本发明提供的含氮杂环氨基衍生物能够干扰HIV‑1蛋白酶水解Gap和Gap‑Pol前体多聚蛋白的过程，具有高HIV‑1蛋白酶抑制活性；同时，本发明提供的含氮杂环氨基衍生物对野生型HIV‑1耐药毒株和DRV高耐药毒株均具有显著的抑制活性，且具有低细胞毒性，作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。
• Optically active 4-oxaroline derivatives: New useful chiral synthons derived from serine and threonine
  作者：Massimo Falorni、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli、Sergio Cossu、Francesco Soccolini

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00386-p

  日期：1995.1

  3-oxazolidine (4-oxaproline) derivatives starting from serine and threonine is described which avoids the use of toxic solvents or reagents. Elaboration of these compounds allows significant improvement in the handling of serine and threonine during the multigram preparation of oligopeptide structures and affords versatile chiral building blocks for the organic synthesis.

  描述了一种非常简单的从丝氨酸和苏氨酸开始制备手性旋光性N-保护的4-羧基-1,3-恶唑烷（4-氧杂脯氨酸）衍生物的方法，该方法避免了使用有毒溶剂或试剂。这些化合物的精制可以在多肽寡糖结构制备过程中显着改善丝氨酸和苏氨酸的处理，并为有机合成提供了通用的手性结构单元。
• Zinc Borohydride Reduction of α-Amino Ketones: A Highly Diastereoselective Synthetic Route to anti-γ-Hydroxy-β-amino Alcohols
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2001-16773

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of anti-γ-hydroxy-β-amino alcohols via Zn(BH4)2 reductions of serine derived α-amino ketones is described. The latter were prepared from a serine derived γ-amino-β-ketosulfone via a α-alkylation-desulfonation sequence.

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。
• Facile routes for the preparation of 3,4-disubstituted 1,3-oxazolidines and 1,2,5-trisubstituted imidazolidin-4-ones
  作者：Alessia Catalano、Alessia Carocci、Giovanni Lentini、Antonia Di Mola、Claudio Bruno、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/jhet.536

  日期：2011.3

  Facile, alternative synthetic routes to 6, (R)‐6, and (S)‐6‐3‐benzyl‐N‐(2,6‐dimethylphenyl)‐1,3‐oxazolidine‐4‐carboxamides (6), a chiral oxazolidine derivative of tocainide, are reported. The synthetic routes described herein also afforded 11‐, (R)‐11‐, and 12, which present the imidazolidin‐4‐one core and belong to a class of compounds interesting for their biological activities. All the final compounds

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）