Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸 | 103478-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸；N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucine
• 英文别名: Fmoc-N-Me-Leu-OH；Fmoc-MeLeu-OH；N-Fmoc-N-methyl-L-leucine；Fmoc-N-Me-L-Leu-OH；Fmoc-L-MeLeu-OH；(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoic acid；Fmoc-N-methyl-L-leucine；Fmoc-L-N-Me-Leu-OH；Fmoc-NMe-Leu；Fmoc-MeLeu；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 103478-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00151933
• 分子量: 367.445
• InChiKey: BUJQSIPFDWLNDC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 比旋光度：
  -20.5 º (c=1% in DMF)
• 沸点：
  537.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中。冷藏时温度应保持在2-8°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-N-Me-Leu-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-N-methyl-L-leucine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-N-methyl-L-leucine
别名
: C22H25NO4
分子式
: 367.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 113 - 116 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-N-Me-Leu-OH 是一种 N-Fmoc-N-甲基氨基酸，可应用于肽偶联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoric acid chloride 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 H-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  线性四肽环化效率的研究：腱毒素B和二氢氧还蛋白的合成

  摘要：

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.011

文献信息

• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。
• First total synthesis of cyclic pentadepsipeptides Hikiamides A–C
  作者：Donglin Fu、Xuemin Rao、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.096

  日期：2018.7

  The first total syntheses of naturally occurring cyclodepsipeptides Hikiamides A–C are described. The key linear pentapeptide precursors, prepared efficiently via Fmoc-solid-phase synthesis, were cyclized in dilute solution to provide the target Hikiamides A–C. The structures of the synthetic Hikiamides A–C were characterized by NMR and HRMS spectroscopy which were in agreement with those of natural

  描述了自然产生的环二肽多肽Hikiamides A – C的第一个总合成。通过Fmoc-固相合成有效制备的关键线性五肽前体在稀溶液中环化，以提供目标Hikiamides A – C。合成的Hikiamides A – C的结构通过NMR和HRMS光谱表征，与天然产物的结构一致。
• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Drug‐Like Properties in Macrocycles above MW 1000: Backbone Rigidity versus Side‐Chain Lipophilicity
  作者：Akihiro Furukawa、Joshua Schwochert、Cameron R. Pye、Daigo Asano、Quinn D. Edmondson、Alexandra C. Turmon、Victoria G. Klein、Satoshi Ono、Okimasa Okada、R. Scott Lokey

  DOI：10.1002/anie.202004550

  日期：2020.11.23

  Large macrocyclic peptides can achieve surprisingly high membrane permeability, although the properties that govern permeability in this chemical space are only beginning to come into focus. We generated two libraries of cyclic decapeptides with stable cross‐β conformations, and found that peptoid substitutions within the β‐turns of the macrocycle preserved the rigidity of the parent scaffold, whereas

  大的大环肽可以实现令人惊讶的高膜渗透性，尽管控制该化学空间中渗透性的特性才刚刚开始受到关注。我们生成了两个具有稳定的交叉β构象的环状十肽文库，发现大环β内的类肽取代保留了母体支架的刚性，而相反的β链上的类肽取代导致了“衣原体”物种在非极性介质中是刚性的，但在水中具有高度柔性。刚性化合物和Chameleonic化合物均在较宽的亲脂性范围内显示出高渗透性，其峰磁导率差异取决于支架的刚性。