Fmoc-(Me)Leu-Cl | 125714-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-(Me)Leu-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 125714-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₃
• 分子量: 385.89
• InChiKey: ZASCVQURFDIFSC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(Me)Leu-Cl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octenoyl-L-2-aminobutyrylsarcosyl-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸 在 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-(Me)Leu-Cl
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中通过羧酸的快速和强活化形成有效的酰胺键

  摘要：

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201307987

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporin O by Convergent Approach Employing Fmoc-Amino Acid Chlorides Mediated by Zinc Dust
  作者：Subramanyam J Tantry、Rao Venkataramanarao、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina Venkata Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701329w

  日期：2007.11.1

  An epimerization free and efficient total synthesis of immunosuppressant cyclosporin O (CsO) by step-by-step assembly of amino acids in solution phase is reported. The couplings were performed by employing Fmoc-amino acid chlorides and were mediated by zinc dust under neutral conditions. The yield and purity of the coupling of sterically hindered N-methylamino acids to N-methylamino acids at positions

  据报道，通过在溶液相中逐步组装氨基酸，可实现无差向异构和高效的免疫抑制剂环孢菌素O（CsO）的全合成。通过使用Fmoc-氨基酸氯化物进行偶联，并在中性条件下由锌粉介导。的空间耦合的产率和纯度受阻Ñ甲基氨基酸以Ñ甲基氨基酸在位置8，9，10，和11通过在这些特定接合点重复三次耦合增强。分离出与CsO和最终CsO有关的所有10种中间肽，并通过IR，1 H NMR，质谱和HPLC技术对其进行了完全表征。
• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Amide Bond Formation through a Rapid and Strong Activation of Carboxylic Acids in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201307987

  日期：2014.1.13

  The development of highly efficient amide bond forming methods which are devoid of side reactions, including epimerization, is important, and such a method is described herein and is based on the concept of rapid and strong activation of carboxylic acids. Various carboxylic acids are rapidly (0.5 s) converted into highly active species, derived from the inexpensive and less‐toxic solid triphosgene

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。
• Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis
  作者：William J. Colucci、Roger D. Tung、John A. Petri、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00296a061

  日期：1990.4