咔唑-9-甲醛 | 39027-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-9-甲醛
• 英文名称: N-formylcarbazole
• 英文别名: 9H-carbazole-9-carbaldehyde；carbazole-9-carbaldehyde
• CAS: 39027-95-7
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: WIJUWUXVANGIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-9-甲醛 在 sodium periodate 、 三正丁胺 、 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含3-氰基乙烯基咔唑氨基酸的GCN4肽与双链DNA的可逆光交联。

  摘要：

  体内相互作用分析极大地促进了对生物学功能的分析和理解。就从基因组DNA读取和扩增信息而言，DNA与肽或蛋白质之间的相互作用非常重要。在这项研究中，我们设计并合成了可光交联的氨基酸L-3-cyanovinly咔唑氨基酸（l-CNVA）与双链DNA。证明了DNA与含有CNVA的具有可与核酸进行光交联的3-氰基乙烯基咔唑基团的肽之间的可逆光交联。结果表明，含有CNVA的GCN4肽可以与DNA光交联，并且其加合物在312nm照射下被光分解为原始肽和DNA。这是第一个可逆地操纵双链DNA和肽之间的光交联的报告。另外，与使用二嗪和补骨脂素相比，使用1-CNVA的这种可逆的光交联更快且产率更高。

  DOI：

  10.1039/c9ob00372j
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到咔唑-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  电化学脱氢 C(sp2)−H 胺化

  摘要：

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100960

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Molecularly Defined Manganese Catalyst for Low-Temperature Hydrogenation of Carbon Monoxide to Methanol
  作者：Pavel Ryabchuk、Kenta Stier、Kathrin Junge、Marek P. Checinski、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.9b08990

  日期：2019.10.23

  Methanol synthesis from syngas (CO/H2 mixtures) is one of the largest manmade chemical processes with annual production reaching 100 million tons. The current industrial method proceeds at high temperatures (200-300°C) and pressures (50-100 atm) using a copper-zinc-based heterogeneous catalyst. In contrast, here we report a molecularly-defined manganese catalyst that allows for low temperature/low

  从合成气（CO/H2 混合物）合成甲醇是最大的人造化学工艺之一，年产量达到 1 亿吨。当前的工业方法使用铜锌基多相催化剂在高温 (200-300°C) 和压力 (50-100 atm) 下进行。相比之下，我们在这里报告了一种分子定义的锰催化剂，它允许低温/低压（120-150°C，50 巴）一氧化碳氢化成甲醇。这种新方法通过量子力学模拟虚拟高通量筛选进行了评估和优化。这一成就的关键是使用基于胺的促进剂，它捕获一氧化碳以产生甲酰胺中间体，然后进行锰催化的氢解，再生促进剂。遵循这种概念上的新方法，实现了对甲醇和催化剂周转数（高达 3170）的高选择性。模型研究和详细的光谱研究支持拟议的甲醇合成一般催化循环。
• A Simple One-pot Organometallic Formylation/Trapping Sequence Using<i>N</i>-Formylcarbazole
  作者：Darren J. Dixon、Amanda C. Lucas

  DOI：10.1055/s-2004-822896

  日期：——

  Treatment of a range of sp3-, sp2- and sp-nucleophiles with N-formyl carbazole leads to the formation of the metastable anionic carbazole carbinols. In the presence of a second nucleophilic reagent such as phosphonoacetate or an organolithium, these collapse on warming to the aldehyde which is trapped in situ to afford the α,β-unsaturated esters or secondary carbinols respectively.

  通过N-甲酰咔唑与一系列sp3-、sp2-和sp-亲核试剂反应，形成了亚稳态阴离子咔唑醇。在存在另一种亲核试剂（如膦酰乙酸酯或有机锂试剂）的情况下，通过加热使这些产物转化为醛，并原位捕获得到α,β-不饱和酯或二级醇。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• On the Formation and ¹H NMR-spectroscopic Characterization of N,N-Diaryl-substituted Formamide Chlorides
  作者：Jens Schönewerk、Horst Hartmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0401

  日期：2012.4.1

  The reaction of N,N-diaryl-substituted formamides with oxalyl chloride gives rise, instead to the formation of the expected salt-like formamide chlorides, to the formation of corresponding non-ionic N-dichloromethyl-substituted diarylamines.

  N,N-二芳基取代甲酰胺与草酸氯酰发生反应，不会形成预期的盐类状甲酰胺氯化物，而是形成相应的非离子性N-二氯甲基取代的二芳胺。