咔唑-9-甲醇 | 2409-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-9-甲醇
• 英文名称: N-hydroxymethylenecarbazole
• 英文别名: N-hydroxymethylcarbazole；(9H-carbazole-9-yl)methanol；carbazol-9-yl-methanol；9H-carbazole-9-methanol；Carbazole-9-methanol；carbazol-9-ylmethanol
• CAS: 2409-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00022223
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LRQYFGXOJXXKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  334.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0957 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-9-甲醇 在 磷酸 、 苯酚 作用下， 反应 1.33h， 生成 3-(2-hydroxybenzyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Tolmacheva, V. Ya.; Zherebtsov, I. P.; Lopatinskii, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 138 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9H-carbazole-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 咔唑-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Reduktion von Urethanen mit Lithiumaluminiumhydrid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552881007
• 作为试剂：
  描述：

  咔唑 、 聚合甲醛 、 氢氧化钙 在 咔唑 、 IMS 、 咔唑-9-甲醇 作用下， 以 IMS 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 咔唑-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Phenolic resols blended with N-methylol carbazoles

  摘要：

  交联型酚醛树脂是已知的，但其耐水性不佳。酚醛树脂可以与N-甲基醛基咔唑或其衍生物混合，以形成可用于层压或作为金属水泥的交联材料。

  公开号：

  US04181688A1

文献信息

• Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Simon Parsons、David Reed、Anton G. Tenan

  DOI：10.1039/a800886h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the oxime ethers 9–11 at 650 °C (10–2–10–3 Torr) gives products such as the nitrile 17, carbazoles 19 and 20 and acridines 18 and 21 derived from the corresponding iminyl radicals 13–15. The mechanism proposed for the formation of the acridines involves a key hydrogen abstraction by the iminyl of the adjacent N–H atom. When this route is blocked by an N-methyl group, as in 12, alternative cyclisations ensue, yielding the dihydroquinazoline 26 (via another hydrogen abstraction process) and the benzimidazole 25 (via an iminyl–imidoyl interconversion).

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。
• Oxidative dealkylation of tertiary amines by iron(III) porphyrin-iodosoxylene system as a model of cytochrome P-450.
  作者：NAOKI MIYATA、HIROKO KIUCHI、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1489

  日期：——

  The oxidative dealkylation of several tertiary amines with 2-iodoso-m-xylene catalyzed by chloro-α, β, γ, δ-tetraphenylporphinatoiron (III) (Fe (III) TPPCl, 3) was examined. N, N-Dimethylaniline (2) was smoothly dealkylated to N-methylaniline (4) in mild conditions and 3 was ascertained to act as an effective catalyst in this system. N, N-Diethylaniline and N, N-dimethylbenzylamine were similarly dealkylated. When the oxidation of 2 was carried out in the presence of methanol, N-methoxymethyl-N-methylaniline was predominantly formed and the formation of 4 was suppressed. This result suggests that the reactive cationic species, iminium ion, is formed in this reaction. The possible mechanism of this biomimetic dealkylation is also discussed.

  研究了氯-α、β、γ、δ-四苯基卟吩铁（III）（Fe (III) TPPCl, 3）催化的 2-碘间二甲苯对几种叔胺的氧化脱烷基反应。N，N-二甲基苯胺（2）在温和的条件下顺利脱烷基化为 N-甲基苯胺（4），并确定 3 在该体系中是一种有效的催化剂。N，N-二乙基苯胺和 N，N-二甲基苄胺也同样被脱烷基化。当 2 在甲醇存在下进行氧化时，主要生成 N-甲氧基甲基-N-甲基苯胺，而 4 的生成受到抑制。这一结果表明，在这一反应中形成了活性阳离子物种--亚胺离子。此外，还讨论了这种仿生物脱烷基反应的可能机理。
• Metal-Free Hydroxymethylation of Indole Derivatives with Formic Acid as an Alternative Way to Indirect Utilization of CO₂
  作者：Wen-Bin Huang、Meng Yang、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02831

  日期：2022.3.4

  The selective N-alkylation of indole substrates remains an ongoing research challenge for the relative attenuated nucleophilicity toward nitrogen. Herein, we developed the hydroxymethylation of indole derivatives to afford N-alkylated indole products with formic acid. This metal-free process was promoted by the organic base 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) using phenylsilane as the reductant

  吲哚底物的选择性 N-烷基化仍然是对氮的相对减弱的亲核性的持续研究挑战。在此，我们开发了吲哚衍生物的羟甲基化，以提供带有甲酸的 N-烷基化吲哚产物。有机碱 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 在温和条件下使用苯基硅烷作为还原剂促进了这种无金属工艺。此外，考虑到CO 2容易加氢生产HCOOH ，该策略代表了间接利用CO 2的替代方法。
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  本发明公开了一种新型的雷巴韦胺前药，其制备方法和使用方法。同时，提供了一种包含该新型雷巴韦胺前药作为活性成分的制药组合物。该雷巴韦胺前药的吸收速度比雷巴韦胺本身提高了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• Photoredox ( <i>NN</i> )Mn(I) Catalysed Acceptorless Dehydrogenation: Synthesis of Amides, Aldehydes and Ketones
  作者：Abhisek Joshi、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202201024

  日期：2022.12.20

  An acceptorless dehydrogenative methodology for the synthesis of amides, aldehydes and ketones from hemiaminal and alcohols in the presence of manganese(I) based photocatalyst is developed. Several aromatic, aliphatic, heterocyclic aldehydes and primary aryl amines as well as secondary alkyl amines were coupled, providing the corresponding amides. The methodology was also extended for dehydrogenation

  开发了一种在锰 (I) 基光催化剂存在下从半缩醛胺和醇合成酰胺、醛和酮的无受体脱氢方法。几种芳香族、脂肪族、杂环醛和伯芳基胺以及仲烷基胺偶联，得到相应的酰胺。该方法还扩展到各种醇的脱氢以获得相应的羰基化合物。所提出的催化循环得到了各种控制实验以及不同分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）的支持。

表征谱图