2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside | 104832-72-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (+)-α-tocopheryl β-D-glucopyranoside；d-α-Tocopheryl β-D-glucopyranoside；α-tocopheryl β-D-glucopyranoside；alpha-Tocopherol glucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104832-72-6
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇
• 分子量: 592.857
• InChiKey: BWSBEWKXOZREHV-PMSYUDCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tri(butanoyloxy)-6-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12- trimethyltridecyl]chroman-6-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018226732A8
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018226732A8

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Phenolic α-d-Glycopyranosides
  作者：Stephen Hanessian、Gabrielle St-Pierre、Laila Dafik、Ellen Klegraf

  DOI：10.1055/s-0035-1561461

  日期：——

  Dedicated to Professor Richard Schmidt for his seminal contributions to glycoside synthesis Abstract Adopting the ‘remote activation concept’ toward stereocontrolled glycoside synthesis with minimal use of protection groups, a general synthesis of phenolic 1,2-cis glycopyranosides is reported, as exemplified by aryl α-d-galacto-, α-d-gluco- and 2-azido α-d-glucopyranosides among others using glycosyl

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。
• Studies in the Acid Catalysed Glycosylation of α-Tocopherol
  作者：S. Witkowski、P. Wałejko

  DOI：10.1515/znb-2002-0515

  日期：2002.5.1

  Condensation of α-tocopherol and 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychroman (the model compound) with peracetylated glucose, mannose and galactose was carried out. The influence of various acidic catalysts on the chemical yield and the stereochemical outcome of the glycosylation was investigated.

  将α-生育酚和2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基色苷（模型化合物）与过乙酰基葡萄糖、甘露糖和半乳糖进行缩合反应。研究了不同酸性催化剂对化学产率和糖基化的立体化学结果的影响。
• Production of β-Maltooligosaccharides of α- and δ-Tocopherols by Klebsiella pneumoniae and Cyclodextrin Glucanotransferase as Anti-Allergic Agents
  作者：Kei Shimoda、Masaaki Akagi、Hiroki Hamada

  DOI：10.3390/molecules14083106

  日期：——

  The glycosylation of α- and δ-tocopherols using Klebsiella pneumoniae and cyclodextrin glucanotransferase (CGTase) was investigated. K. pneumoniae converted α- and δ-tocopherols into the corresponding β-glucosides in 10 and 8% yield, respectively. CGTase glycosylated α-tocopheryl β-glucoside to α-tocopheryl β-maltoside (51%) and α-tocopheryl β-maltotrioside (35%). On the other hand, δ-tocopheryl β-glucoside was converted into the corresponding β-maltoside (45%) and β-maltotrioside (29%) by CGTase. The β-glucoside of α-tocopherol, and β-glucoside and β-maltoside of δ-tocopherol showed inhibitory effects on IgE antibody production and on histamine release from rat peritoneal mast cells.

  研究人员利用肺炎克雷伯氏菌和环糊精葡聚糖转移酶（CGTase）对α-和δ-生育酚进行了糖基化。肺炎克雷伯氏菌将α-和δ-生育酚转化为相应的β-葡萄糖苷，转化率分别为 10%和 8%。CGTase 将 α-生育酚 β-葡萄糖苷糖基化为 α-生育酚 β-麦芽糖苷（51%）和 α-生育酚 β-麦芽三糖苷（35%）。另一方面，δ-生育酚 β-葡萄糖苷被 CGT 酶转化为相应的 β-麦芽糖苷（45%）和 β-麦芽三糖苷（29%）。α-生育酚的β-葡萄糖苷、δ-生育酚的β-葡萄糖苷和β-麦芽糖苷对 IgE 抗体的产生和大鼠腹膜肥大细胞释放组胺有抑制作用。
• MEDICINE COMPRISING TOCOPHERYL GLYCOSIDE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NIPPON HYPOX LABORATORIES INCORPORATED

  公开号：EP0452507A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  A preventive and therapeutic agent for delayed hypersensitivity, an immunoglobulin E antibody production inhibitor and an antiinflammatory drug comprising a-tocopheryl glycoside as an active ingredient.

  一种预防和治疗迟发型超敏反应的药物、一种免疫球蛋白 E 抗体生成抑制剂和一种抗炎药物，其活性成分包括生育酚苷。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。