[7-乙酰氧基-2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-5-基]乙酸酯 | 3316-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: [7-乙酰氧基-2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-5-基]乙酸酯
• 英文名称: apigenin triacetate
• 英文别名: Apigenin-triacetat；5,7,4'-Triacetoxy-flavon；Tri-O-acetyl-apigenin；5,7,4'-tri-O-acetylapigenin；4',5,7-triacetoxyflavone；[4-(5,7-diacetyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 3316-46-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: IVXFOQQPPONQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

Apigenin triacetate是禾谷镰刀菌的一种代谢产物，而通过壳聚糖处理可以下调其在菌体内的生成。Apigenin triacetate来源于芹菜素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-乙酰氧基-2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-5-基]乙酸酯 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium methylate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Synthesis of Acacetin and Genkwanin through Lipase-Catalyzed Deacetylation of Apigenin 5,7-Diacetate and Subsequent Methylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)17
• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [7-乙酰氧基-2-(4-乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-5-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Synthesis of Acacetin and Genkwanin through Lipase-Catalyzed Deacetylation of Apigenin 5,7-Diacetate and Subsequent Methylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)17

文献信息

• Enzyme-catalyzed alcoholysis of flavone acetates in organic solvent
  作者：Mariapina Natoli、Giovanni Nicolosi、Mario Piattelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88570-6

  日期：1990.1

  Pseudomonas sp. lipase suspended in tetrahydrofuran was used to deacylate flavone acetates. Regioselectivity of the reaction has been observed.

  假单胞菌属。悬浮在四氢呋喃中的脂肪酶用于使乙酸黄酮去酰化。已经观察到反应的区域选择性。
• [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES, SUCH AS E.G. FLAVONES, FOR USE AS CK2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEUROINFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈN-4-ONE, TELS QUE PAR EXEMPLE DES FLAVONES, DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURO-INFLAMMATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2021236578A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Chromen-4-one derivatives, such as e.g. flavone derivatives and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. In some instances, the compounds have increased aqueous solubility, bioavailability, and ability to cross the blood-brain-barrier. The compounds may be used to inhibit casein kinase 2 (CK2) activity and/or to treat diseases and conditions mediated at least in part by CK2 enzyme, such as e.g. inflammation, in particular neuroinflammation, or other diseases, such as e.g. cancer, cardiac hypertrophy, cystic fibrosis, a neurodegenerative disease, bipolar disorder, depression, a viral infection, obesity, diabetes mellitus, atherosclerosis, epilepsy, or any combination thereof.

  Chromen-4-one衍生物，例如黄酮衍生物及其药物组合物已被披露。在某些情况下，这些化合物具有增加的水溶性、生物利用度和穿透血脑屏障的能力。这些化合物可用于抑制酪蛋白激酶2（CK2）的活性和/或治疗至少部分由CK2酶介导的疾病和症状，例如炎症，尤其是神经炎症，或其他疾病，如癌症、心肌肥大、囊性纤维化、神经退行性疾病、躁郁症、抑郁症、病毒感染、肥胖症、糖尿病、动脉粥样硬化、癫痫或任何这些疾病的组合。
• 一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法
  申请人：昆明制药集团股份有限公司

  公开号：CN104761599B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。
• Constituents of pollen. XI. Constituents of Cryptomeria japonica D. Don.
  作者：TAICHI OHMOTO、OHGI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.919

  日期：——

  A new biflavone, 5'''-hydroxyamentoflavone, was isolated, together with naringenin, apigenin, luteolin, 2, 3-dihydroamentoflavone, amentoflavone, afzelin, cosmosiin, quercitrin, and 4-β-D-glucopyranosyloxyferulic acid, from pollen grains of Cryptomeria japonica D. DON.

  从花粉粒中分离出一种新的双黄酮，5'''-羟基amentoflavone，以及柚皮素、芹菜素、木犀草素、2, 3-二氢amentoflavone、amentoflavone、afzelin、cosmosiin、槲皮苷和4-β-D-glucopyranosyloxyferulic Acid。日本柳杉 D. DON。
• Constituents of pollen. VIII. Constituents of Podocarpus macrophylla D. Don.
  作者：TAICHI OHMOTO、OHGI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.28.1894

  日期：——

  The new sterols 24(ξ)-methyl-25(ξ)-cholest-5-ene-3β, 26-diol and 24(ξ)-ethyl-25(ξ)-cholest-5-ene-3β, 26-diol were isolated, together with p-coumaric acid, apigenin and amentoflavone, from pollen grains of Podocarpus macrophylla D. DON.

  从大戟科植物 Podocarpus macrophylla D. DON 的花粉粒中分离出了新的甾醇 24(ξ)-甲基-25(ξ)-胆甾烯-5-烯-3β, 26-二醇和 24(ξ)-乙基-25(ξ)-胆甾烯-5-烯-3β, 26-二醇，以及对香豆酸、芹菜素和门黄素。

表征谱图