benzyl 3β-hydroxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-oate | 1309236-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-hydroxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-oate
• 英文别名: benzyl 3β-hydroxy-12-oxoolean-9(11)-en-28-oate
• CAS: 1309236-46-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: UKKDYYKIACJQAP-LYONNOCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  635.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3β-hydroxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-oate 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl 12-oxo-isoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型Olean-28,13β-内酰胺类化合物的合成及生物评价作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  γ-内酰胺是许多具有生物活性的天然产物和合成的药物小分子中的重要结构基序。但是，目前没有直接从天然刚性多环酰胺直接构建γ-内酰胺环的有效方法。在此，我们报告了一种简便的方法，该方法可通过一种容易获得的试剂2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进从其相应的酰胺合成新的olean-28,13β-内酰胺类化合物（10a – j） ），通过自由基离子机理通过分子内脱氢C–N偶联反应。生物学评估表明内酰胺最活跃10h在体外显示出对人癌细胞有效的抗增殖活性，但对非癌细胞的抑制活性却降低了13.84至16.92倍。另外，10h显着抑制了体内植入的前列腺癌的生长。此外，10h诱导细胞周期停滞和凋亡，并下调DU-145细胞中的AKT / mTOR信号传导。最后，大鼠血浆和人肝微粒体中的10h比CDDO-Me更稳定，并且几乎没有hERG通道抑制活性。总的来说，10h可能是潜在的抗前列腺癌药物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm5020023
• 作为产物：
  描述：

  (3β) benzyl 3-acetoxy-olean-11-en-28-oate 在 甲酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 benzyl 3β-hydroxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型Olean-28,13β-内酰胺类化合物的合成及生物评价作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  γ-内酰胺是许多具有生物活性的天然产物和合成的药物小分子中的重要结构基序。但是，目前没有直接从天然刚性多环酰胺直接构建γ-内酰胺环的有效方法。在此，我们报告了一种简便的方法，该方法可通过一种容易获得的试剂2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进从其相应的酰胺合成新的olean-28,13β-内酰胺类化合物（10a – j） ），通过自由基离子机理通过分子内脱氢C–N偶联反应。生物学评估表明内酰胺最活跃10h在体外显示出对人癌细胞有效的抗增殖活性，但对非癌细胞的抑制活性却降低了13.84至16.92倍。另外，10h显着抑制了体内植入的前列腺癌的生长。此外，10h诱导细胞周期停滞和凋亡，并下调DU-145细胞中的AKT / mTOR信号传导。最后，大鼠血浆和人肝微粒体中的10h比CDDO-Me更稳定，并且几乎没有hERG通道抑制活性。总的来说，10h可能是潜在的抗前列腺癌药物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm5020023

文献信息

• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。
• 具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：丁晔

  公开号：CN111393500B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用。特别的，本发明还提供一种药物组合物，其包含有效量的所述衍生物或其药学上可接受的盐、以及药学上可接受的载体；并且，所述衍生物或其药学上可接受的盐能够用于治疗炎症相关疾病、以及具有抗肿瘤活性，同时化合物安全性有所改善或相当。