3,12-dioxoolean-9(11)-en-28,13β-olide | 1309943-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,12-dioxoolean-9(11)-en-28,13β-olide
• 英文别名: 3β-hydroxy-12-oxoolean-9(11)-en-28,13β-olide；(1S,4S,5R,8R,10S,13S,17S,18R)-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-14-ene-16,23-dione
• CAS: 1309943-40-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: SDHSIZIHZZTUOK-MFMDQRHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyoleana-9(11),12-dien-28-oic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,12-dioxoolean-9(11)-en-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸半合成蒲公英萜类三萜

  摘要：

  已经通过齐墩果酸和一些密切相关的衍生物通过不同的溴化过程和其他反应进行了塔拉蒽烷三萜类化合物的半合成。对于所有进行的反应，已经提出了解释这些衍生物形成的合适机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.064

文献信息

• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。