(3β) benzyl 3-acetoxy-olean-11-en-28-oate | 357953-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β) benzyl 3-acetoxy-olean-11-en-28-oate
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；benzyl 3β-acetyloxyolean-12-en-28-oate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 357953-27-6
• 化学式: C₃₉H₅₆O₄
• 分子量: 588.871
• InChiKey: RQWPBBXYKGHGRP-KUAHQZFASA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β) benzyl 3-acetoxy-olean-11-en-28-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲基萘 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 alstoscholarinoid B
  参考文献：
  名称：

  一种Alstoschlarinoid B的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Alstoschlarinoid B的合成方法，所述合成方法以齐墩果酸为原料，通过保护基保护齐墩果酸的羧基与羟基，再通过氧化重排、还原、消除和脱除保护基得到烯烃异构化产物，将烯烃异构化产物通过氧化反应断裂碳碳双键得到双醛基中间体，将双醛基中间体通过醇醛缩合反应直接得到天然产物Alstoschlarinoid B；或将所述双醛基中间体在强碱作用下反应得到羟醛缩合产物，再经酯交换得到天然产物Alstoschlarinoid B。本发明为天然产物Alstoschlarinoid B后续的药物研究与工业化生产提供了另一种获取途径。

  公开号：

  CN116903568A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3β) benzyl 3-acetoxy-olean-11-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  一种Alstoschlarinoid B的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Alstoschlarinoid B的合成方法，所述合成方法以齐墩果酸为原料，通过保护基保护齐墩果酸的羧基与羟基，再通过氧化重排、还原、消除和脱除保护基得到烯烃异构化产物，将烯烃异构化产物通过氧化反应断裂碳碳双键得到双醛基中间体，将双醛基中间体通过醇醛缩合反应直接得到天然产物Alstoschlarinoid B；或将所述双醛基中间体在强碱作用下反应得到羟醛缩合产物，再经酯交换得到天然产物Alstoschlarinoid B。本发明为天然产物Alstoschlarinoid B后续的药物研究与工业化生产提供了另一种获取途径。

  公开号：

  CN116903568A

文献信息

• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  Multi-cyclic compounds of chemical structure represented by formula given below and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  多环化合物，其化学结构由下述公式表示，以及包含它们的组合物，对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也同样有用。
• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。
• 具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：丁晔

  公开号：CN111393500B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种具有共轭二烯结构C环的齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用。特别的，本发明还提供一种药物组合物，其包含有效量的所述衍生物或其药学上可接受的盐、以及药学上可接受的载体；并且，所述衍生物或其药学上可接受的盐能够用于治疗炎症相关疾病、以及具有抗肿瘤活性，同时化合物安全性有所改善或相当。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Olean-28,13β-lactams as Potential Antiprostate Cancer Agents
  作者：Yong Ai、Yang Hu、Fenghua Kang、Yisheng Lai、Yanju Jia、Zhangjian Huang、Sixun Peng、Hui Ji、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm5020023

  日期：2015.6.11

  dehydrogenative C–N coupling reaction via a radical ion mechanism. Biological evaluation indicated that the most active lactam 10h displayed potent antiproliferative activity against human cancer cells but 13.84- to 16.92-fold less inhibitory activity on noncancer cells in vitro. In addition, 10h significantly inhibited the growth of implanted prostate cancer in vivo. Furthermore, 10h induced cell cycle arrest and

  γ-内酰胺是许多具有生物活性的天然产物和合成的药物小分子中的重要结构基序。但是，目前没有直接从天然刚性多环酰胺直接构建γ-内酰胺环的有效方法。在此，我们报告了一种简便的方法，该方法可通过一种容易获得的试剂2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进从其相应的酰胺合成新的olean-28,13β-内酰胺类化合物（10a – j） ），通过自由基离子机理通过分子内脱氢C–N偶联反应。生物学评估表明内酰胺最活跃10h在体外显示出对人癌细胞有效的抗增殖活性，但对非癌细胞的抑制活性却降低了13.84至16.92倍。另外，10h显着抑制了体内植入的前列腺癌的生长。此外，10h诱导细胞周期停滞和凋亡，并下调DU-145细胞中的AKT / mTOR信号传导。最后，大鼠血浆和人肝微粒体中的10h比CDDO-Me更稳定，并且几乎没有hERG通道抑制活性。总的来说，10h可能是潜在的抗前列腺癌药物，需要进一步研究。
• Design and preparation of derivatives of oleanolic and glycyrrhetinic acids with cytotoxic properties
  作者：Rui Wang、Yang Li、Xudong Huai、Qingxuan Zheng、Wei Wang、Hui-Jing Li、Qiyong Huai

  DOI：10.2147/dddt.s166051

  日期：——

  Background: The structural modification of natural products with the aim to improve the anticancer activity is a popular current research direction. The pentacyclic triterpenoid compounds oleanolic acid (OA) and glycyrrhetinic acid (GA) are distributed widely in nature.Methods: In this study, various oleanolic acids and glycyrrhetinic acids were designed and synthesized by using the combination principle. The in vitro anticancer activities of new OA and GA derivatives were tested by the 3-(4, 5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method with SGC-7901 (gastric cancer), MCF-7 (breast cancer), Eca-109 (esophageal cancer), HeLa (cervical cancer), Hep-G2 (hepatoma cancer) and HSF (normal human skin fibroblast) cells.Results and conclusion: The screening results showed that the compound 3m presented the highest inhibitory activities against SGC-7901, MCF-7 and Eca-109 cell lines with IC50 values of 7.57 +/- 0.64 mu M, 5.51 +/- 0.41 mu M and 5.03 +/- 0.56 mu M, respectively. In addition, this compound also showed effective inhibition of Hep-G2 cells with an IC50 value of 4.11 +/- 0.73 mu M. Moreover, compound 5b showed the strongest inhibitory activity against Hep-G2 cells with an IC50 value of 3.74 +/- 0.18 mu M and compound 3l showed strong selective inhibition of the HeLa cells with the lowest IC50 value of 4.32 +/- 0.89 mu M. A series of pharmacology experiments indicated that compound 5b could induce Hep-G2 cells autophagy and apoptosis. These compounds will expand the structural diversity of anti-cancer targets and confirm the prospects for further research.