4,4’-二(溴甲基)二苯醚 | 4542-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二(溴甲基)二苯醚
• 中文别名: 4,4'-二(溴甲基)二苯醚
• 英文名称: 4,4'-oxybis-((bromomethyl)benzene)
• 英文别名: 4,4'-oxybis((bromomethyl)benzene)；4,4'-oxybis(bromomethyl)benzene；bis(p-bromomethylphenyl) ether；di-p-(bromomethyl)phenyl ether；bis(p-bromomethylphenyl)ether；4,4'-oxybis(benzyl bromide)；1-(bromomethyl)-4-[4-(bromomethyl)phenoxy]benzene
• CAS: 4542-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• mdl: MFCD08063928
• 分子量: 356.057
• InChiKey: QPSFOUFNVQVKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 ºC
• 沸点：
  231-240 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.625

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对二甲苯基醚	1,1'-oxybis(4-methyl-benzene)	1579-40-4	C14H14O	198.265
  4,4'-二(羟基甲基)二苯基醚	4,4'-oxy-bis(4,1-phenylene) dimethanol	2350-43-8	C14H14O3	230.263
  二苯醚	diphenylether	101-84-8	C12H10O	170.211

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对二甲苯基醚	1,1'-oxybis(4-methyl-benzene)	1579-40-4	C14H14O	198.265
  4-(4-甲酰基苯氧基)苯甲醛	4-(4-formylphenoxy)benzaldehyde	2215-76-1	C14H10O3	226.232
  ——	bis-(4-chloromethyl-phenyl)-ether	28259-88-3	C14H12Cl2O	267.155
  4,4'-二苯醚二甲酸	oxybis(benzoic acid)	2215-89-6	C14H10O5	258.23
  [4-[4-(乙酰氧基甲基)苯氧基]苯基]甲基乙酸酯	4,4'-oxydibenzenemethanol diacetate	2416-40-2	C18H18O5	314.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二(溴甲基)二苯醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧链胺二聚体与 RNA 发夹环结合

  摘要：

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。

  DOI：

  10.1021/ja048936l
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-氧代双苯甲酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4,4’-二(溴甲基)二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Nanotubes that Reversibly Bind Acetic Acid Guests

  摘要：

  A large bis-urea macrocycle was synthesized and assembled into columnar nanotubes containing a sizable cavity. This purely organic nanotube is held together primarily by hydrogen bonding and yet shows remarkable thermal stability up to 180 degrees C in the presence and absence of acetic acid guest. This enables the nanotube to be used as reusable organic zeolite.

  DOI：

  10.1021/ja036515i

文献信息

• [EN] TYPE 4 PREPILIN PEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRÉPILINE PEPTIDASE DE TYPE 4 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2015123130A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Compounds for inhibiting Type 4 Prepilin Peptidases are provided as are methods of using the compounds as anti-bacterial agents.

  抑制Type 4前体肽酶的化合物及其作为抗细菌剂的用途方法。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• Counter-rotatable dual cinchona quinuclidinium salts and their phase transfer catalysis in enantioselective alkylation of glycine imines
  作者：Jiin Oh、Jihyeon Park、Keepyung Nahm

  DOI：10.1039/d1cc02785a

  日期：——

  Dual cinchona quinuclidinium salts with a diphenyl ether linker were synthesized and used as powerful asymmetric phase transfer catalysts in the α-alkylation of imines of glycine and alanine ester with 0.01–0.1 mol% loading (17 examples, 92–99% ee). Skewed conformers of dual quinuclidiniums at TS were proposed to rationalize their high efficiency via DFT calculations.

  合成了具有二苯醚接头的双金鸡纳奎宁鎓盐，并将其用作强大的不对称相转移催化剂，用于甘氨酸和丙氨酸酯亚胺的 α-烷基化，负载量为 0.01-0.1 mol%（17 个实例，92-99% ee）。提出了 TS 双 quinuclidinium 的倾斜构象异构体，以通过DFT 计算使其高效率合理化。
• Molecular Anion Binding and Substrate Photooxidation in Visible Light by 2,7-Diazapyrenium Cations
  作者：A. John Blacker、Jaroslaw Jazwinski、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19870700102

  日期：1987.2.4

  The 2,7-diazapyrenium group (DAP2+) combines the features of pyrene, of methylviologen, and of nucleicacid intercalators and may thus present a variety of interesting properties. The cations 1 and 2 and the bis-diazapyrenium species 3 have been synthesized and shown to bind molecular anions like aromatic polycarboxylates, giving rise to pronounced shifts of 1H-NMR signals, modifications of UV/VIS absorption

  2,7-二氮杂py基（DAP 2+）结合了,、甲基紫精和核酸嵌入剂的特征，因此可能具有多种有趣的特性。已合成了阳离子1和2以及双重氮杂鎓物质3，它们显示出与芳香族多羧酸盐之类的分子阴离子结合的能力，从而引起1 H-NMR信号明显偏移，UV / VIS吸收光谱的改变以及荧光的猝灭。形成的配合物可能具有面对面的结构，并且其稳定常数非常高，尤其是对于易形成嵌入螯合配合物（例如）的双重氮py阳离子3而言。9（日志ķ小号≈3为1，高达CA 7或更多的图3a）。像腺嘌呤这样的中性分子也可以被结合，但是强度要弱得多。Me 2 DAP 2+（1）在各种电子供体（例如EDTA）存在下的可见光照射，使还原后的Me 2 DAP +夹杂物已通过UV / VIS和ESR光谱进行了表征。结果表明，Me 2 DAP 2+（1）可作为甲基紫精类似物，在可见光下具有光活性。。因此，2，7-二氮杂py鎓阳离子是有吸引力的亚基
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。