cyclohexyl 3-phenylpropionate | 22847-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclohexyl 3-phenylpropionate
• 英文别名: cyclohexyl 3-phenylpropanoate；Benzenepropanoic acid, cyclohexyl ester
• CAS: 22847-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VVJUKSKDOHGWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0432 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3-phenylpropionate 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(3-(cyclohexyloxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸和醇通过酯的铟催化脱氧一锅法顺序合成醚

  摘要：

  我们开发了一种广泛适用的直接醚化方法，通过一锅反应中形成的瞬态酯的铟催化脱氧从羧酸和醇中进行醚化。这种简单的催化还原系统似乎对包括烯烃、卤素、硝基和杂环基团在内的几种官能团具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200552
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 cyclohexyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Protonation of Homoenolate Equivalents Generated by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Karl Scheidt、Brooks Maki、Audrey Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072516

  日期：2008.4

  Homoenolate equivalents are generated by Lewis basic N-heterocyclic carbene catalysts and then protonated to generate efficiently saturated esters from unsaturated aldehydes. This reactivity is extended to the generation of beta-acylvinyl anions from alkynyl aldehydes. The asymmetric protonation of a homoenolate equivalent generated from a beta,beta-disubstituted aldehyde can be accomplished with a

  Homoenolate 等价物由路易斯碱性 N-杂环卡宾催化剂生成，然后质子化以从不饱和醛有效生成饱和酯。这种反应性扩展到从炔醛生成 β-酰基乙烯基阴离子。由 β,β-二取代醛生成的同烯醇化物等价物的不对称质子化可以用手性 N-杂环卡宾完成。
• Conversion of α,β-Unsaturated Aldehydes into Saturated Esters: An Umpolung Reaction Catalyzed by Nucleophilic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050100f

  日期：2005.3.1

  species from alpha,beta-unsaturated aldehydes. These nucleophilic intermediates can be protonated, and the resulting activated carbonyl unit is trapped with an alcohol nucleophile, thereby promoting a highly efficient conversion of an alpha,beta-unsaturated aldehyde into a saturated ester. A kinetic resolution of secondary alcohols can be achieved using chiral imidazoylidene catalysts. [reaction: see text]

  衍生自苯并咪唑鎓盐的N-杂环卡宾是从α，β-不饱和醛生成均烯酸酯物种的有效催化剂。这些亲核中间体可以被质子化，并且所形成的活化羰基单元被醇亲核体捕获，从而促进α，β-不饱和醛向饱和酯的高效转化。仲醇的动力学拆分可以使用手性咪唑基亚烷基催化剂来实现。[反应：看文字]
• (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene. An Effective Reagent for Mild Dehydrative Condensation of Carboxylic Acids and<i>H</i>-Acidic Materials
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Miki Yamamoto、Miyako Taniguchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1055/s-1989-27248

  日期：——

  (Trimethylsilyl)ethoxyacetylene, a stable and easy to handle dehydrating reagent, is quite effective for the title condensation to prepare esterlactone-, lactam-, and peptide-linkages under mild conditions.

  (Trimethylsilyl)乙氧基乙炔是一种稳定且易于处理的脱水试剂，在温和条件下对于制备酯内酯、内酰胺及肽键联结反应非常有效。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。