[(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid methyl ester | 217170-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 217170-59-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: ZEBQCMAHTVGZNZ-USAJIHADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid methyl ester 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl epijasmonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate

  摘要：

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3213
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 [(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate

  摘要：

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3213

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate
  作者：Gerald Roth、Stephan Kirschbaum、Hans Bestmann

  DOI：10.1055/s-1997-3213

  日期：1997.5

  An efficient and flexible enantioselective synthesis of (-)-methyl jasmonate and (+)-methyl epijasmonate, two important phytohormones, is described. The procedure makes use of a chiral cyclopentanoid building block that can easily be prepared from tartaric acid by phosphorus ylide chemistry.

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。