2-C-甲基-L-苏糖醇 | 42933-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-C-甲基-L-苏糖醇
• 英文名称: (2S,3S)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetrol；2-C-methyl-D,L-threitol；(S,S)-2-methylthreitol；2-C-methyl-L-threitol；3-C-methyl-L-threitol；2-methylthreitol
• CAS: 42933-13-1；58698-37-6；77646-71-0；93921-83-6；93921-84-7
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: HGVJFBSSLICXEM-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-C-甲基-L-苏糖醇 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-3-C-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（羟甲基）赤藓糖醇和3-C-甲基赤藓糖醇的合成

  摘要：

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85201-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2-C-甲基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  3-C-（羟甲基）赤藓糖醇和3-C-甲基赤藓糖醇的合成

  摘要：

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85201-5

文献信息

• Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>D</scp>-erythritol and 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>L</scp>-threitol; Determination of the Absolute Configuration of 2-<i>C</i>-Methyl-1,2,3,4-butanetetrol Isolated from<i>Phlox sublata L</i>
  作者：Isao SAKAMOTO、Kazuo ICHIMURA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1915

  日期：2000.1

  2-C-Methyl-D-erythritol (A) and 2-C-methyl-L-threitol (B) were respectively synthesized from D-glucose and D-galactose. The 2-C-methyl-1,2,3,4-butanetetrol compound (C) recently isolated from Phlox sublata L was confirmed to be A by comparing the CD and 1H-NMR spoectra of its tri-O-benzoate with those of A and B.

  2-C-甲基-D-赤藓糖醇（A）和2-C-甲基-L-苏糖醇（B）分别由D-葡萄糖和D-半乳糖合成。最近从裂叶紫萝属植物中分离得到的2-C-甲基-1,2,3,4-丁四醇化合物（C）通过对比其三-O-苯甲酸酯的圆二色谱和氢核磁共振谱与A、B的数据，确认该化合物为A。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of All Isomers of 2-Methylbutane-1,2,3,4-tetraol – Important Contributors to Atmospheric Aerosols
  作者：Anders Riise Moen、Kjersti Ruud、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600873

  日期：2007.3

  By a combination of stereospecific osmium catalyzed oxidation of dimethyl citraconate and lipase catalysed enantioselective resolution of the formed dimethyl (2R*,3S*)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate, followed by reduction, (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol were isolated. Similar reactions starting with dimethyl mesaconate gave the isomers, (2R,3R)- and (2S,3S)-2-methylbutane-1

  通过立体定向锇催化氧化柠檬酸二甲酯和脂肪酶催化对映选择性拆分形成的 (2R*,3S*)-2,3-二羟基-2-甲基丁二酸二甲酯，然后还原，(2R,3S)-和 ( 2S,3R)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇被分离。以中康酸二甲酯开始的类似反应得到异构体，(2R,3R)-和(2S,3S)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 2-C-methylerythritols and 2-C-methylthreitols via enantiodivergent Sharpless dihydroxylation of trisubstituted olefins
  作者：Shibaji K. Ghosh、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.071

  日期：2012.5

  The mevalonate-independent pathway (MIP) is an interesting avenue for antimicrobial lead discovery. Here, we present a unified enantioselective synthesis of all four stereoisomers of 2-C-methyltetrol. These are useful building blocks of many bioactive natural products, including 2-C-methylerythritol phosphate (MEP) of the MIP biosynthetic pathway.

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。
• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-2-Methylthreitol
  作者：Dieter Enders、Evelyn Peiffer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2007-965967

  日期：2007.4

  The asymmetric synthesis of ( S, S)- and ( R, R)-2-methylthreitol was carried out, starting from the SAMP or RAMP hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one. The protocol involves an enantioselective α-alkylation as a key step. The second stereogenic center was installed by either nucleophilic 1,2-addition or diastereo-selective epoxidation with bis(acetylacetonato)oxovanadium(IV) [VO(acac) 2 ] as

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成是从2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one的SAMP或RAMP腙开始进行的。该协议涉及对映选择性α-烷基化作为关键步骤。第二个立体中心是通过亲核 1,2-加成或非对映选择性环氧化以双（乙酰丙酮）氧钒 (IV) [VO(acac) 2 ] 作为催化剂安装的。以优异的非对映体和对映体过量（≥98% de，98% ee）和良好的总产率（40-61%）获得了标题化合物。
• Synthetic and spectroscopic studies of 2-C-methyl-erythritol and 2-C-methyl-threito
  作者：Thorleif Anthonsen、Steinar Hagen、Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91030-6

  日期：1980.1

表征谱图