2-C-甲基-D-呋喃核糖四乙酸酯 | 306960-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-C-甲基-D-呋喃核糖四乙酸酯
• 中文别名: 2-C-甲基四乙酰基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2-C-methyl-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 306960-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: RVXADQSOQHONLK-MVWAYNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-甲基-D-呋喃核糖四乙酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-amino-5-oxo-8-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t
• 作为产物：
  描述：

  1(α)-O,2-C-dimethyl-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-C-甲基-D-呋喃核糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t

文献信息

• 一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法
  申请人：成都博腾药业有限公司

  公开号：CN106366145A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。
• Synthesis and Cytotoxicity of 4-Amino-5-oxopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Jean-Luc Girardet、Esmir Gunic、Cathey Esler、Dariusz Cieslak、Zbigniew Pietrzkowski、Guangyi Wang

  DOI：10.1021/jm000073t

  日期：2000.10.1

  1-O-acetylated pentose sugar derivatives were condensed with silylated 4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, followed by protection, to afford a series of 4-amino-5-oxopyrido[2, 3-d]pyrimidine nucleosides. Further derivatizations provided an additional group of pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleosides. These nucleosides were evaluated for in vitro cytotoxicity to human prostate cancer (HTB-81) and mouse melanoma

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0