9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-2-yl]-4-methyl-4H-pyridine-3,5-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆
• 分子量: 401.379
• InChiKey: YGUJIEZZQLCKHY-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-氨基嘌呤核苷 、 氯乙醛缩二乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 45.0h， 以16%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine
  参考文献：
  名称：

  New nucleoside analogs from 2-amino-9-(β-d-ribofuranosyl)purine

  摘要：

  合成了四种新型的2-氨基-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）衍生物，并进行了全面的表征。当1与氯乙醛（a）、2-氯丙醛（b）、溴马来醛（c）以及氯乙醛与马来醛的混合物（d）反应时，分别生成了3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[1,2-a]嘌呤（2）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲基咪唑并[1,2-a]嘌呤（3）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲酰基咪唑并[1,2-a]嘌呤（4）和9-(β-D-呋喃核糖基)-2-(3,5-二甲酰基-4-甲基-1,4-二氢-1-吡啶基)嘌呤（5）。产物经过分离、通过色谱法纯化，并通过质谱、完整的核磁共振谱以及荧光和紫外光谱进行了表征。这些反应的产率中等（14%-20%）。其荧光性质与起始化合物不同，量子产率显著降低。

  DOI：

  10.1039/b316413f

文献信息

• New nucleoside analogs from 2-amino-9-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)purine
  作者：Piritta Virta、Toni Holmström、Mattias U. Roslund、Peter Mattjus、Leif Kronberg、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1039/b316413f

  日期：——

  Four novel derivatives of 2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine (1) were synthesised and fully characterised. When 1 was reacted with chloroacetaldehyde (a), 2-chloropropanal (b), bromomalonaldehyde (c) and a mixture of chloroacetaldehyde + malonaldehyde (d), 3-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo-[1,2a]purine (2), 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazo-[1,2a]purine (3), 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-formylimidazo-[1,2a]purine (4) and 9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine (5) were formed, respectively. The products were isolated, purified by chromatography and characterised by MS, complete NMR assignment as well as fluorescence and UV spectroscopy. The yields of these reactions were moderate (14–20%). The fluorescence properties differed from those of the starting compound and the quantum yields were considerably lower.

  合成了四种新型的2-氨基-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）衍生物，并进行了全面的表征。当1与氯乙醛（a）、2-氯丙醛（b）、溴马来醛（c）以及氯乙醛与马来醛的混合物（d）反应时，分别生成了3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[1,2-a]嘌呤（2）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲基咪唑并[1,2-a]嘌呤（3）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲酰基咪唑并[1,2-a]嘌呤（4）和9-(β-D-呋喃核糖基)-2-(3,5-二甲酰基-4-甲基-1,4-二氢-1-吡啶基)嘌呤（5）。产物经过分离、通过色谱法纯化，并通过质谱、完整的核磁共振谱以及荧光和紫外光谱进行了表征。这些反应的产率中等（14%-20%）。其荧光性质与起始化合物不同，量子产率显著降低。