(2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮 | 34175-96-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮
• 中文别名: (2R)-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-2,3-二氢茚-1-酮
• 英文名称: 2(R)-pterosin B
• 英文别名: pterosin B；(2R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 34175-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SJNCSXMTBXDZQA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（1145.27 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Pterosin B 是一种从蕨菜 (Pteridium aquilinum) 中发现的茚满酮，能够抑制盐诱导性激酶 3 (Sik3) 的信号转导。它通过抑制 Sik3 预防小鼠软骨细胞肥大和骨关节炎。

靶点

SIK3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-Benzoylpterosin B	39815-61-7	C21H22O3	322.404
  ——	6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one	131750-27-1	C11H11BrO	239.112
  ——	(1R,2R)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,5,7-trimethyl-indan-1-ol	68373-73-9	C14H20O2	220.312
  ——	(2R)-pterosin B 14-O-β-(4'-p-coumaroyl)-glucopyranoside	1008099-10-2	C29H34O9	526.584

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2,3-二氢-6-(2-甲氧基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮	2(R)-pterosin O	54854-89-6	C15H20O2	232.323
  蕨素 Z	pterosin Z	34169-69-2	C15H20O2	232.323
  6-(2-甲氧基乙基)-2,2,5,7-四甲基-3H-茚-1-酮	6-<2-methoxyethyl>-2,2,5,7-tetramethylindan-1-one	35944-01-5	C16H22O2	246.349
  (2R)-2,3-二氢-2,4,6-三甲基-3-氧代-1H-茚-5-乙酸	(2R)-Pterosin E	52528-78-6	C14H16O3	232.279
  ——	Pterosin-B-crotonat	39815-64-0	C18H22O3	286.371
  ——	palmitylpterosin B	39815-60-6	C30H48O3	456.709
  ——	2(R),5,7-Trimethyl-6-hydroxyethyl-indan	52556-67-9	C14H20O	204.312
  蕨甙 B	(2R)-pterosin B 14-O-β-D-glucopyranoside	29774-74-1	C20H28O7	380.438

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 蕨甙 B
  参考文献：
  名称：

  最后阶段的选择性多乙酰基AC合成的酰化反应

  摘要：

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。

  DOI：

  10.1002/anie.201504729
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3a'R,4'S,7a'R)-4'-羟基-2',4',6'-三甲基-3'-氧代-2',3',3a',4'-四氢螺[环丙烷-1,5'-茚]-7a'(1'H)-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ptaquiloside，一种从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离出来的强致癌物。latiusculum：基于化学和光谱证据以及与氨基酸，核苷和核苷酸的反应的结构阐明

  摘要：

  普他奎洛甙（1）的结构，一种有效的致癌化合物，从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离得到。已经基于化学和光谱证据阐明了latiusculum。从1在碱性条件下生成的二烯酮3显示为强烷基化剂。为了获得有关用二烯酮3化学修饰生物聚合物（如蛋白质和DNA）的初步信息，已经进行了3与氨基酸，核苷和核苷酸的反应，并对烷基化产物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87702-4

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。
• Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. II. Structures of pterosins, sesquiterpenes having 1-indanone skeleton.
  作者：MASAMICHI FUKUOKA、MASANORI KUROYANAGI、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI

  DOI：10.1248/cpb.26.2365

  日期：——

  The structures of twenty-four sesquiterpenes isolated from the young fronds were disclosed by chemical and physical methods. The stereostructures were established as 1-22 by degradation and correlation reactions and physical data.

  通过化学和物理方法揭示了从嫩叶中分离出的二十四种倍半萜的结构。通过降解和相关反应以及物理数据，确定了立体结构为 1-22。
• DNA damage by ptaquiloside, a potent bracken carcinogen: detection of selective strand breaks and identification of DNA cleavage products
  作者：Tatsushi Kushida、Motonari Uesugi、Yukio Sugiura、Hideo Kigoshi、Hideyuki Tanaka、Junichi Hirokawa、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00081a007

  日期：1994.1

  Ptaquiloside (1) is a potent carcinogen isolated from bracken fern. Under weakly alkaline conditions, the carcinogen is converted into dienone 2 which is thought to be the ultimate agent responsible for bracken fern carcinogenicity. This study details the selective alkylation and strand scission of DNA with dienone 2. Dienone 2 forms covalent adducts through N-3 of adenine or N-7 of guanine with opening

  Ptaquiloside (1) 是一种从蕨菜中分离出来的强致癌物质。在弱碱性条件下，致癌物质转化为二烯酮 2，二烯酮 2 被认为是导致蕨菜致癌的最终因素。本研究详细介绍了 DNA 与二烯酮 2 的选择性烷基化和链断裂。二烯酮 2 通过腺嘌呤的 N-3 或鸟嘌呤的 N-7 形成共价加合物，环丙基环打开。在生理条件下，N-糖苷键的自发裂解主要发生在修饰的腺嘌呤处，以产生脱碱基位点。无碱基位点非常不稳定，以至于随后的骨架断裂通过 β-消除反应发生
• Modification and cleavage of DNA by ptaquiloside. A new potent carcinogen isolated from bracken fern
  作者：Makoto Ojika、Kenji Sugimoto、Tuneko Okazaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1039/c39890001775

  日期：——

  The dienone (2), the active species chemically derived from bracken carcinogen ptaquiloside (1), has been shown to bind to purine bases of salmon sperm DNA covalently and to cleave double strand supercoiled pBR 322 DNA.

  二烯酮（2）是化学上来自蕨类致癌物普他洛西苷（1）的活性物种，已显示与鲑鱼精子DNA的嘌呤碱基共价结合并能裂解双链超螺旋pBR 322 DNA。
• Neue Pterosin-Derivate aus Pteris wallichiana Agardh. und P. semipinnata L.
  作者：KAZUMI AOYAMA、NOBUTOSHI TANAKA、NORIKO SUZUKI、TAKAO MURAKAMI、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN

  DOI：10.1248/cpb.25.2461

  日期：——

  Ein neues Indan-1-ol-Derivat aus den oberirdischen Teilen von Pteris wallichiana AGARDH. wurde als 1 (R), 2 (R), 3 (R)-1, 3-Dihydroxy-2, 5, 7-trimethyl-6-hydroxyathyl-indan-1-O-β-D-glukosid (I) und ein neues Indan-1-on-Derivat aus den oberirdischen Teilen von P. semipinnata L. als 3-Hydroxy-6-hydroxymethyl-2, 5, 7-trimethyl-indan-1-on (XII) identifiziert.

  一种新的茚满-1-醇衍生物，来自 Pteris wallichiana AGARDH 的地上部分。据报道为 1 (R), 2 (R), 3 (R)-1, 3-二羟基-2, 5, 7-三甲基-6-羟乙基-茚满-1-O-β-D-葡萄糖苷 (I)并从 P. semipinnata L. 的地上部分鉴定出一种新的茚满-1-酮衍生物，即 3-羟基-6-羟甲基-2,5,7-三甲基-茚满-1-酮 (XII)。