1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose | 392712-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 392712-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XXMPXSMXODBBJH-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-di-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanose
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Polymer-Supported Ferric Chloride as a Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Deprotection of Acetonides
  作者：M. Chari、K. Syamasundar

  DOI：10.1055/s-2005-861817

  日期：——

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using polymer (PVP)-supported ferric chloride as a heterogeneous catalyst in acetonitrile-dichloromethane at room temperature.

  乙酰氨基化合物在室温下使用以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为支持体的氯化铁作为异相催化剂，在乙腈-二氯甲烷中进行化学选择性脱保护，获得相应的1,2-二醇，产率极高。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMa href=https://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MO12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Intramolecular Base-Free Sonogashira Reaction for the Synthesis of Benzannulated Chiral Macrocycles Embedded in Carbohydrate Templates
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak Kumar、Malikharjunarao Lambu、Baldev Singh、Sudip Maity、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201100988

  日期：2012.7.9

  established for the diversity‐oriented synthesis (DOS) of fused bi‐ and tricyclic systems containing benzannulated, 10‐ to 13‐membered chiral macrocycles embedded in carbohydrate templates. Macrocycles with different ring sizes have been prepared by pre‐designing the chiral building blocks. Base‐sensitive groups like acetyl and TBDPS survived the reaction conditions.

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。