3-oxo-3a-aza-A-homoolean-12-en-28-oic acid methyl ester | 35179-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-3a-aza-A-homoolean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S,10S,14R,15R,21R)-1,2,8,8,15,20,20-heptamethyl-18-oxo-19-azapentacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21]tricos-11-ene-5-carboxylate
• CAS: 35179-04-5
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: XZXADNVZZMUTAT-VNNAKPRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  571.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3a-aza-A-homoolean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三萜。第21部分：齐墩果酸氮杂衍生物作为经皮转运促进剂。

  摘要：

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-oxo-3a-aza-A-homoolean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜。第21部分：齐墩果酸氮杂衍生物作为经皮转运促进剂。

  摘要：

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.087

文献信息

• Beckmann rearrangement of oxime obtained from oleanolic acid. Structure elucidation of the initial oxime
  作者：Barbara Bednarczyk-Cwynar、Lucjusz Zaprutko、Anna Froelich

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.006

  日期：2013.12

  synthesized from the corresponding oxime. Many reaction setups were tried to find the optimum conditions. The best results (the highest yield of the desired lactam along with total consumption of starting oxime) were obtained in pyridine with phosphoryl chloride as Lewis acid. The main product was obtained with the yield of about 60%. Mechanism of Beckmann rearrangement for the above triterpenic 3-oxime

  摘要 以相应的肟为原料合成了齐墩果酸甲酯的七元A-内酰胺和A-腈。尝试了许多反应设置以找到最佳条件。最好的结果（所需内酰胺的最高产率以及起始肟的总消耗量）是在吡啶中以磷酰氯作为路易斯酸获得的。以60%左右的收率得到主产物。解释了上述三萜 3-肟的贝克曼重排导致正常和异常产物（分别为内酰胺和腈）的机制。两种产物的结构均通过光谱数据确定和充分表征。基于贝克曼重排产物结构和 X 射线分析确定初始肟的立体异构。
• Ramaiah; Ramraj; Govardhan Ch., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 975 - 976
  作者：Ramaiah、Ramraj、Govardhan Ch.、Vishwanath Rao

  DOI：——

  日期：——