6,7-环氧坎利酮 | 114577-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,7-环氧坎利酮
• 英文名称: 6α,7α-Epoxycanrenone
• 英文别名: 6,7-Epoxycanrenone；(1R,2S,4R,10R,11S,14S,15R,18S)-10,14-dimethylspiro[3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-5-ene-15,5'-oxolane]-2',7-dione
• CAS: 114577-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: FSIPNQUJIAOSNJ-VRQGMAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-环氧坎利酮 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到6β,7α-Dihydroxy-6,7-dihydrocanrenone
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydroxy-6,7-dihydrocanrenone 异构体：改进的合成和质子核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种 6,7-环氧化物和三种 6,7-二羟基坎利酮衍生物的提高产率的合成。坎利酮是所有衍生物的起始原料，是通过坎利酸钾的酸催化内酯化获得的。通过添加自由基抑制剂，间氯过苯甲酸将坎利酮环氧化为 6 α, 7 α-环氧坎利酮得到改善。这种环氧化物在二恶烷-水混合物中被高氯酸有效地裂解为 6 ​​β, 7 α-二羟基-6,7-二氢芴酮；6 β、7 β-和6 α、7 α-二氢坎利酮是通过在任一种吡啶中对坎利酮进行OsO 4 氧化，然后用硫化氢还原锇酸盐而获得的。四氧化锇与甾体4的6,7-双键反应所得产物的立体化学，6-dien-3-ones 一直是一个有争议的问题。三种二醇衍生物的详细质子核磁共振研究明确证实了所提出的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90078-0
• 作为产物：
  描述：

  坎利酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以53%的产率得到6,7-环氧坎利酮
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydroxy-6,7-dihydrocanrenone 异构体：改进的合成和质子核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种 6,7-环氧化物和三种 6,7-二羟基坎利酮衍生物的提高产率的合成。坎利酮是所有衍生物的起始原料，是通过坎利酸钾的酸催化内酯化获得的。通过添加自由基抑制剂，间氯过苯甲酸将坎利酮环氧化为 6 α, 7 α-环氧坎利酮得到改善。这种环氧化物在二恶烷-水混合物中被高氯酸有效地裂解为 6 ​​β, 7 α-二羟基-6,7-二氢芴酮；6 β、7 β-和6 α、7 α-二氢坎利酮是通过在任一种吡啶中对坎利酮进行OsO 4 氧化，然后用硫化氢还原锇酸盐而获得的。四氧化锇与甾体4的6,7-双键反应所得产物的立体化学，6-dien-3-ones 一直是一个有争议的问题。三种二醇衍生物的详细质子核磁共振研究明确证实了所提出的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90078-0