(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 236425-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• CAS: 236425-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GBHXWTPIYGYVSL-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(1S,6R,8R,9R)-8,9-dihydroxy-8,9-O-isopropylidene-4-vinyl-2,7-dioxabicyclo[3.4.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to cis- and trans-fused bicyclic ethers by ruthenium mediated ring-closing metathesis of diene and enyne carbohydrate derivatives

  摘要：

  A general approach towards the construction of highly functionalised pyranopyran and pyranofuran systems via Grubbs [Ru] catalysed ring-closing metatheses of neighbouring vinyl-O-allyl and vinyl-O-propargyl functions on monosaccharide scaffolds is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00296-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以789 mg的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Jana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1648 - 1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pauson−Khand Reaction on the 1,2-Isopropylidenedioxyfuranoside Scaffold:  Expedient Access to a Chiral Cyclopenta[<i>c</i>]pyran Ring System
  作者：Arani Pal、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo015955u

  日期：2001.12.1