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L-白雀木醇 | 642-38-6

中文名称
L-白雀木醇
中文别名
(-)-白雀木醇;L-甲氧基五羟基环己烷
英文名称
Quebrachitol, (-)-
英文别名
quebrachitol;(2R,3S,5S,6R)-1-O-methyl-chiro-inositol;2-O-methyl-L-(-)-chiro-inositol;(+)-2-O-methyl-chiro-inositol;2-O-methyl-L-chiro-inositol;1-O-methyl-chiro-inositol;L-(-)-quebrachitol
L-白雀木醇化学式
CAS
642-38-6
化学式
C7H14O6
mdl
——
分子量
194.185
InChiKey
DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    190-198 °C
  • 沸点:
    250.62°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.56±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
  • 溶解度:
    DMSO(微溶)、水(微溶)
  • LogP:
    -0.740 (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -3.18
  • 重原子数:
    13.0
  • 可旋转键数:
    1.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    110.38
  • 氢给体数:
    5.0
  • 氢受体数:
    6.0

安全信息

  • 安全说明:
    S24/25
  • 海关编码:
    2909499000
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335

SDS

SDS:33bff74be9ac03bdfee407556215de07
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制备方法与用途

简介

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末,具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。

生物活性

L-QuebRAchitol (L-QCT) 是一种天然产物,可以从多种植物中分离得到。它能够促进细胞增殖和DNA合成。研究发现,L-QuebRAchitol 可上调 bone morphogenetic protein-2 (BMP-2)、runt-related tRAnscription factor-2 (Runx2) 和 mitogen-activated protein kinase (MAPK) 相关调控基因以及 Wnt/β-catenin 信号通路的表达,同时降低核因子-κB (NF-κB) 配体 (RANKL) 受体激活剂 mRNA 的平。

靶点
Target Value
BMP-2
Runx2
MAPK
Wnt/β-catenin
NF-κB
化学性质

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末,可溶于甲醇乙醇DMSO 等有机溶剂。它来源于沙棘。

用途

(-)-白雀木醇具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括:抗氧化、延缓衰老及降低胆固醇

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    334.环糖醇。第十五部分。环醇的立体定向差向异构化:构象自由能
    摘要:
    DOI:
    10.1039/jr9650001807
  • 作为试剂:
    描述:
    吡唑4-碘苯甲醚L-白雀木醇caesium carbonate 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 10.0h, 以93%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑
    参考文献:
    名称:
    l -(−)- Quebrachitol作为选择性铜(0)催化的含氮杂环N-芳基化反应的配体
    摘要:
    已经发现1 -(-)-木糖醇(QCT)作为铜粉的配体,用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外,另一种潜在的催化体系(铜粉/ QCT / t- BuOK)已成功地用于未活化的芳基氯化物。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.9b00997
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文献信息

  • Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
    申请人:——
    公开号:US20040059101A1
    公开(公告)日:2004-03-25
    The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.
    本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤: (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯, (b) 通过Diels-Alder反应,将步骤(a)中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
  • MULTI-ARM POLYMERIC PRODRUG CONJUGATES OF TAXANE-BASED COMPOUNDS
    申请人:Nektar Therapeutics
    公开号:US20160235705A1
    公开(公告)日:2016-08-18
    Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds and/or fluorinated forms thereof. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the taxane-based compound is achieved.
    在其他方面,本文提供了紫杉醇类化合物和/或其化形式的多臂聚合物前药共轭物。还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。在给患者施用后,紫杉醇类化合物被释放。
  • Multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds
    申请人:Cheng Lin
    公开号:US10736969B2
    公开(公告)日:2020-08-11
    Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the pemetrexed-based compound is achieved.
    本文提供了基于多臂聚合物的多肢基于培美曲塞的前药共轭物。同时还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。给药给患者后,会实现培美曲塞基化合物的释放。
  • Synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its effect on Ca2+ release in NIH 3T3 cells
    作者:Markus J. Seewald、Ibrahim A. Aksoy、Garth Powis、Abdul H. Fauq、Alan P. Kozikowski
    DOI:10.1039/c39900001638
    日期:——
    The synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate is reported together with its effect on Ca2+ release in permeabilized NIH 3T3 cells.
    d-3 -脱氧的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸与其对Ca效果一起报告2+在透化的NIH 3T3细胞的释放。
  • Synthesis of 1D-3-deoxy-, 1D-2,3-dideoxy-, and 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from quebrachitol, their binding affinities, and calcium release activity
    作者:A. P. Kozikowski、V. I. Ognyanov、A. H. Fauq、S. R. Nahorski、R. A. Wilcox
    DOI:10.1021/ja00064a002
    日期:1993.6
    Syntheses of three optically pure, deoxygenated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues from quebrachitol are reported together with their binding affinities and 45 Ca 2+ release activity. The ligand-binding affinities of the analogues were determined using membrane preparations from bovine adrenal cortex. The 45 Ca 2+ release activities were compared to that of Ins(1,4,5)P 3 , using the calcium
    三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较,使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性,而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据
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