L-白雀木醇 | 642-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-白雀木醇
• 中文别名: (-)-白雀木醇；L-甲氧基五羟基环己烷
• 英文名称: Quebrachitol, (-)-
• 英文别名: quebrachitol；(2R,3S,5S,6R)-1-O-methyl-chiro-inositol；2-O-methyl-L-(-)-chiro-inositol；(+)-2-O-methyl-chiro-inositol；2-O-methyl-L-chiro-inositol；1-O-methyl-chiro-inositol；L-(-)-quebrachitol
• CAS: 642-38-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-198 °C
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -0.740 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末，具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。

生物活性

L-QuebRAchitol (L-QCT) 是一种天然产物，可以从多种植物中分离得到。它能够促进细胞增殖和DNA合成。研究发现，L-QuebRAchitol 可上调 bone morphogenetic protein-2 (BMP-2)、runt-related tRAnscription factor-2 (Runx2) 和 mitogen-activated protein kinase (MAPK) 相关调控基因以及 Wnt/β-catenin 信号通路的表达，同时降低核因子-κB (NF-κB) 配体 (RANKL) 受体激活剂 mRNA 的水平。

靶点

Target	Value
BMP-2
Runx2
MAPK
Wnt/β-catenin
NF-κB

化学性质

(-)-白雀木醇是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于沙棘。

用途

(-)-白雀木醇具有抗氧化、延缓衰老和降低胆固醇的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括：抗氧化、延缓衰老及降低胆固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Quebrachitol, (-)-
  参考文献：
  名称：

  334.环糖醇。第十五部分。环醇的立体定向差向异构化：构象自由能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001807
• 作为试剂：
  描述：

  吡唑 、 4-碘苯甲醚 在 L-白雀木醇 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  l -（−）- Quebrachitol作为选择性铜（0）催化的含氮杂环N-芳基化反应的配体

  摘要：

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00997

文献信息

• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• MULTI-ARM POLYMERIC PRODRUG CONJUGATES OF TAXANE-BASED COMPOUNDS
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20160235705A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds and/or fluorinated forms thereof. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the taxane-based compound is achieved.

  在其他方面，本文提供了紫杉醇类化合物和/或其氟化形式的多臂聚合物前药共轭物。还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。在给患者施用后，紫杉醇类化合物被释放。
• Multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds
  申请人：Cheng Lin

  公开号：US10736969B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the pemetrexed-based compound is achieved.

  本文提供了基于多臂聚合物的多肢基于培美曲塞的前药共轭物。同时还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。给药给患者后，会实现培美曲塞基化合物的释放。
• Synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its effect on Ca2+ release in NIH 3T3 cells
  作者：Markus J. Seewald、Ibrahim A. Aksoy、Garth Powis、Abdul H. Fauq、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1039/c39900001638

  日期：——

  The synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate is reported together with its effect on Ca2+ release in permeabilized NIH 3T3 cells.

  d-3 -脱氧的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸与其对Ca效果一起报告2+在透化的NIH 3T3细胞的释放。
• Synthesis of 1D-3-deoxy-, 1D-2,3-dideoxy-, and 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from quebrachitol, their binding affinities, and calcium release activity
  作者：A. P. Kozikowski、V. I. Ognyanov、A. H. Fauq、S. R. Nahorski、R. A. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00064a002

  日期：1993.6

  Syntheses of three optically pure, deoxygenated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues from quebrachitol are reported together with their binding affinities and 45 Ca 2+ release activity. The ligand-binding affinities of the analogues were determined using membrane preparations from bovine adrenal cortex. The 45 Ca 2+ release activities were compared to that of Ins(1,4,5)P 3 , using the calcium

  三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较，使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的钙动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性，而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据