(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐 | 108607-02-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-amino-4-carbamoylbutanoate hydrochloride；tert-butyl (S)-4,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride；H-Glu(OtBu)-NH2*HCl；tert-butyl (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride；H-Glu(otbu)-NH2 hcl；tert-butyl (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 108607-02-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 238.714
• InChiKey: NWLREMKEFHDCSV-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-Glu(OtBu)-Leu-Glu(OtBu)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Rigid-Rodβ-Barrels as Lipocalin Models: Probing Confined Space by Carotenoid Encapsulation

  摘要：

  Herein, we describe the design, synthesis, structure, and function of synthetic, supramolecular beta-barrel models. Assembly of octi(p-phenylene)s with complementary -Lys-Leu-Lys-NH2 and Glu-Leu-Glu-NH2 side chains yielded water-soluble rigid-rod beta-barrels of precise length and with flexible diameter. A hydrophobic interior was evidenced by guest encapsulation. Host-guest complexes with planarized, monomeric beta-carotene within tetrameric rigid-rod beta-barrels, and disc micellar astaxanthin J-aggregates surrounded by about dodecameric rigid-rod "bicycle tires" were prepared from mixed micelles by dialytic detergent removal. The significance of these findings for future bioorganic chemistry in confined, intratoroidal space is discussed in comparison with pertinent biological examples.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000515)6:10<1739::aid-chem1739>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 三聚甲醛 、 甲烷磺酸 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 15.0~75.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  单对映体 CELMoD 关键中间体的工艺开发和公斤级生产：伊贝多胺·BSA 的合成，第 1 部分

  摘要：

  Iberdomide ( 1 ·HCl) 是一种 cereblon E3 连接酶调节药物 (CELMoD)，正在进行临床试验，用于治疗系统性红斑狼疮 (SLE) 和复发难治性多发性骨髓瘤 (MM)。该结构具有异吲哚酮核心和手性 α-酰胺戊二酰胺部分。需要有效的公斤级原料药合成才能进行临床试验和开发活动。通过酸催化戊二酰亚胺形成进行的逆合成断开产生三种起始材料，并讨论了它们的合成。通过双苄基氯的吗啉烷基化并有效选择性地去除不需要的次要双氨基杂质，形成苄基氯。达夫甲酰化用于制备水杨醛结构单元，并且通过创新地同时添加酸性和碱性溶液来分离该化合物。开发了L-异谷氨酰胺叔丁酯的短序列，以提供对 α-酰胺戊二酰胺的形成至关重要的手性胺。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00315
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐 、 methyl 2-(bromomethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 (S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐 作用下， 生成 tert-butyl (4S)-5-amino-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxo-isoindolin-2-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF

  摘要：

  提供了制备对映富集或对映纯的3-(4-((4-(吗啡啶甲基)苄氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮）或其药学上可接受的形式的过程。

  公开号：

  US20140046058A1

文献信息

• Peptide beta-strand mimics based on pyridinones, pyrazinones, pyridazinones, and triazinones
  申请人：Bartlett A. Paul

  公开号：US20050187138A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Peptide analogs in which one or more amino acids is replaced by a diaza- or triazacyclohexenone, or by an aza-, diaza-, or triazacyclohexenone that is substituted at the α-position with a side chain of an amino acid, display an improved ability to assume a β-strand conformation and to enter into β-sheet-like interactions with peptides in an affinity-specific manner. The peptide analogs of this invention therefore have utility as β-strand mimics offering advantages over both native peptides and β-strand mimics of the prior art.

  肽类类似物中，通过将一个或多个氨基酸替换为二氮杂环己酮或三氮杂环己酮，或者通过将一个氮杂环己酮或二氮杂环己酮或三氮杂环己酮在α位用氨基酸的侧链取代，显示出改善的β链构象能力，并以一种亲和特异方式与肽相互作用形成类似β-折叠的结构。因此，本发明的肽类类似物作为β链模拟物具有优于天然肽和先前技术中的β链模拟物的优点。
• 异吲哚啉衍生物、其中间体、制备方法、药物组 合物及应用
  申请人：康朴生物医药技术（上海）有限公司

  公开号：CN105566290B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种异吲哚啉衍生物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用。本发明的异吲哚啉衍生物及其药物组合物能够调节免疫细胞因子的产生或活性，从而有效的治疗癌症和炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED OXOISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXOISOINDOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021194914A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein Ring A is a carbon-linked ring; and Ring A, R1, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit Helios protein, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了化合物的结构式（I）或其盐，其中环A是一个碳链环；环A，R1和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物抑制Helios蛋白的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面具有用途。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2019040109A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided are processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate, or a salt, solvate, hydrate, enantiomer, mixture of enantiomers, or isotopologue thereof. Also provided are solid forms of various intermediates and products obtained from the processes.

  提供了制备(S)-叔丁基4,5-二氨基-5-氧代戊酸酯，或其盐、溶剂结晶体、水合物、对映体、对映体混合物或同位素类似物的方法。还提供了从这些过程中获得的各种中间体和产物的固体形式。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF HELIOS PROTEIN
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210147383A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: Z is CR 6 R 6 or C═O; Ring A is: and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit Helios protein, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  公开的化合物为Formula (I)的化合物或其盐，其中：Z为CR6R6或C═O；环A为：而R1、R2、R3、R4、R5、m和n在此处有定义。还公开了使用这些化合物抑制Helios蛋白的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面非常有用。